结论：关于居家拘留的两个人能否同时请假一天的问题，这主要取决于具体的法律规定以及执行机关的裁量权，一般情况下，若符合请假条件且执行机关批准，是可以同时请假的，但并非绝对。以下从多个角度进行详细分析：

一、法律规定层面

居家拘留，通常指的是被处罚人在家中接受一定期限的拘留处罚，期间需遵守特定的规定，如不得离开住所、按时报告等。关于请假的问题，并非所有法律体系都明确规定了居家拘留期间可以请假，或者请假需要满足哪些具体条件。这往往取决于当地的法律法规以及执行机关的具体规定。

1. 请假条件：如果法律或执行机关规定了请假条件，如因病需要就医、家庭有紧急事务等，那么被处罚人需要满足这些条件才能提出请假申请。

2. 请假程序：请假通常需要经过执行机关的批准。被处罚人需要向执行机关提交书面申请，说明请假的原因、时间等，并等待执行机关的审批。

二、执行机关裁量权层面

即使法律或规定中未明确提及居家拘留期间可以请假，执行机关在特定情况下也可能根据实际情况行使裁量权，允许被处罚人请假。这通常取决于被处罚人的表现、请假的原因以及执行机关对风险的评估。

1. 被处罚人表现：如果被处罚人在居家拘留期间表现良好，遵守规定，没有违规行为，那么执行机关可能更倾向于批准其请假申请。

2. 请假原因：请假的原因也是执行机关考虑的重要因素。如因病需要就医、家庭有紧急事务等合理原因，更可能得到执行机关的批准。

3. 风险评估：执行机关还会对请假可能带来的风险进行评估，如被处罚人是否可能逃避处罚、是否可能对社会造成危害等。如果风险较低，执行机关可能更愿意批准请假。

三、实际操作层面

在实际操作中，即使两个人都符合请假条件，执行机关也可能根据具体情况决定是否同时批准他们的请假申请。这可能涉及到执行机关的资源分配、对风险的评估以及管理便利性等因素。

1. 资源分配：执行机关可能需要根据自身的人力资源、监控设备等资源情况来决定是否同时批准多个被处罚人的请假申请。

2. 风险评估与管理便利性：同时批准多个被处罚人的请假申请可能增加管理难度和风险。执行机关可能会根据具体情况进行权衡，以决定是否同时批准。

建议：

• 如果您或您认识的人正处于居家拘留期间，并希望请假，建议首先仔细阅读相关的法律法规和执行机关的规定，了解请假的条件和程序。
• 然后，根据自身情况准备充分的请假理由和证据，向执行机关提交书面申请。
• 在等待审批期间，保持与执行机关的沟通，及时了解审批进度和结果。

如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询，我会根据您的具体情况提供详细的法律建议。