结论：交通事故致人死亡，死者无证且未戴头盔，另一方的保险是否赔偿以及不赔时是否由司机掏钱，需分情况讨论，具体如下：

1. 保险赔偿情况

   • 交强险部分：交强险具有一定的强制性，其赔偿原则是不考虑被保险车辆驾驶人的过错程度，只要发生交通事故造成本车人员和被保险人以外的受害人人身伤亡、财产损失，保险公司就应在交强险责任限额范围内予以赔偿。所以，即使死者无证且未戴头盔，交强险通常仍会在责任限额内进行赔偿，包括死亡伤残赔偿限额（最高18万元）、医疗费用赔偿限额（最高1.8万元）和财产损失赔偿限额（最高2000元）。
   • 商业险部分：商业险的赔偿则取决于保险合同的约定。如果保险合同中明确约定了无证驾驶、未戴头盔等情形属于免责范围，那么保险公司有权拒绝赔偿商业险部分。但如果保险合同中没有此类明确约定，或者保险公司无法证明已就免责条款向投保人进行了充分的提示和说明义务，那么保险公司仍需在商业险责任范围内承担赔偿责任。

2. 保险不赔时司机是否掏钱

   • 司机存在过错时：如果司机在交通事故中存在过错，比如超速、酒驾、违规变道等，那么根据《中华人民共和国民法典》第一千二百一十三条的规定，机动车发生交通事故造成损害，属于该机动车一方责任的，先由承保机动车强制保险的保险人在强制保险责任限额范围内予以赔偿；不足部分，由承保机动车商业保险的保险人按照保险合同的约定予以赔偿；仍然不足或者没有投保机动车商业保险的，由侵权人赔偿。所以，在保险赔偿不足或者保险不赔的情况下，司机作为侵权人需要承担相应的赔偿责任，用自己的财产来赔偿死者家属的损失。
   • 司机无过错时：如果司机在交通事故中没有过错，比如是死者突然闯入机动车道导致事故发生，那么根据《中华人民共和国道路交通安全法》第七十六条的规定，机动车与非机动车驾驶人、行人之间发生交通事故，非机动车驾驶人、行人没有过错的，由机动车一方承担赔偿责任；有证据证明非机动车驾驶人、行人有过错的，根据过错程度适当减轻机动车一方的赔偿责任；机动车一方没有过错的，承担不超过百分之十的赔偿责任。所以，在这种情况下，司机可能只需承担不超过百分之十的赔偿责任，而且这部分赔偿责任也可能先由交强险在无责任限额内进行赔偿，不足部分才由司机承担。

建议：在实际处理此类交通事故赔偿问题时，情况往往比较复杂，涉及到证据收集、责任认定、保险合同解读等多个方面。如果遇到此类问题，建议及时收集相关证据，如交通事故现场照片、监控视频、证人证言等，并咨询专业律师，以便更好地维护自己的合法权益。我是拥有多领域法律实务经验的律师，有问题可以直接向我咨询。