结论：一般情况下，您难以直接追讨赌场老板，但在特定情形下存在一定可能性。以下从不同角度为您详细分析：
正常情形下难以追讨赌场老板
- 法律关系层面
- 从法律关系上看，您朋友骗取您的钱财用于赌博，您与您朋友之间形成了诈骗的法律关系。您朋友是实施诈骗行为的主体，应当对其诈骗行为承担法律责任，返还您的钱财。而赌场老板与您之间并没有直接的法律关系。赌场老板主要是为赌博活动提供场所等条件，其违法犯罪行为主要针对的是国家对赌博活动的管理秩序等，并非直接针对您的财产权益。
- 例如，小张骗了小李的钱去赌博，小李的损失是因为小张的诈骗行为导致的，而不是赌场老板直接拿走了小李的钱，所以从法律关系角度，小李不能直接向赌场老板追讨。
- 赌资的认定与处理
- 根据相关法律规定，赌博违法活动中所用的财物属于赌资，应当依法予以追缴。您朋友用于赌博的钱一旦进入赌博环节，就会被认定为赌资。赌资的处理是依法收缴，上缴国库，而不是返还给受害者。因为赌博本身就是违法活动，参与赌博的资金不受法律保护。
- 比如，警方查处一个赌博场所，查获的赌资都会按照法定程序进行收缴，不会因为某个参与赌博的人的钱是骗来的就特殊处理返还给被骗的人。
特定情形下存在追讨可能性
- 赌场老板存在与您朋友共谋诈骗的情况
- 如果赌场老板与您朋友事先共谋，通过欺骗您获取钱财用于赌博，然后按照一定比例分配利益等，那么赌场老板就成为了诈骗行为的共犯。在这种情况下，您可以将赌场老板和您朋友一起作为诈骗案件的被告人，要求他们共同承担返还您钱财的责任。
- 例如，赌场老板和小张商量好，让小张去骗小李的钱来赌场赌博，赌场老板从中抽取高额提成，这种情况下赌场老板就和小张构成了诈骗共犯，小李可以要求赌场老板返还被骗钱财。
- 赌场老板存在其他违法犯罪行为间接导致您损失扩大
- 若赌场老板存在诸如非法拘禁、抢劫等违法犯罪行为，在您朋友被骗来赌博过程中，这些行为间接导致您的钱财无法追回或者损失进一步扩大，那么您可以针对赌场老板的这些违法犯罪行为向其主张相应的民事赔偿（在刑事附带民事诉讼或者单独的民事诉讼中）。不过这种情况比较复杂，需要具体分析赌场老板的行为与您损失之间的因果关系。
- 比如，赌场老板为了防止您朋友输钱后离开，非法拘禁您朋友，导致您朋友无法及时返还骗您的钱，且在此过程中您朋友的其他财产也遭受损失，这种情况下您可能可以就因赌场老板行为导致的损失扩大部分向其主张一定赔偿。
建议：您可以先收集相关证据，比如您与朋友之间关于钱财往来的记录、朋友承认骗钱用于赌博的证据等。如果发现赌场老板存在上述可能构成共犯或者其他违法犯罪行为的情况，及时向公安机关报案，通过刑事诉讼程序来维护自己的合法权益。在刑事诉讼过程中，您可以作为被害人参与，提出自己的诉求。如果您在后续处理过程中有任何疑问，可以直接向我咨询。