结论：开车刮到占道经营的雨伞是否需要赔偿，这主要取决于具体情况，包括事故责任划分、占道经营是否合法以及是否存在其他过错方等因素。以下是从不同角度进行的分析：
事故责任划分：
- 如果事故是由于您驾驶不当（如超速、分心驾驶等）导致的，那么您可能需要承担一定的赔偿责任。因为根据《中华人民共和国道路交通安全法》的相关规定，驾驶员有义务确保行车安全，避免发生交通事故。
- 如果事故是由于占道经营的雨伞设置不当（如放置在道路中央、影响交通等）导致的，且您正常驾驶无过错，那么占道经营者可能需要承担主要或全部责任。因为占道经营本身可能违反了城市管理或道路交通安全的相关规定。
占道经营的合法性：
- 如果占道经营是合法的（如在特定区域、特定时间内允许占道经营），且雨伞的设置符合相关规定，那么事故责任可能更多地取决于您的驾驶行为。
- 如果占道经营是非法的，那么占道经营者可能需要承担更大的责任。因为非法占道经营不仅违反了城市管理规定，还可能对公共安全构成威胁。
其他过错方：
- 如果事故中还存在其他过错方（如其他车辆、行人等），那么责任划分将更加复杂。需要根据具体情况，结合相关法律法规和事故现场证据进行综合判断。
法律建议：
- 在发生此类事故时，首先应确保人员安全，及时报警并保护好现场。
- 等待交警到场进行事故责任划分，并收集相关证据（如现场照片、视频、证人证言等）。
- 根据事故责任划分结果，与占道经营者或其他相关方进行协商赔偿事宜。如果协商不成，可以通过法律途径解决纠纷。
可能的法律后果：
- 如果您被认定为主要或全部责任方，那么您可能需要承担占道经营者雨伞的损失赔偿，以及可能因事故导致的人员伤亡或财产损失赔偿。
- 如果占道经营者被认定为主要或全部责任方，那么他们可能需要承担您的车辆损失赔偿，以及可能因事故导致的人员伤亡或财产损失赔偿。
进一步思考：
- 在日常生活中，我们应遵守交通规则，确保行车安全。同时，也应关注城市管理规定，避免非法占道经营等行为对公共安全造成威胁。
- 如果遇到类似事故纠纷，建议及时咨询专业律师，以便更好地维护自己的合法权益。
如有任何法律疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询，我会根据你的具体情况提供详细的法律建议。