在强制执行阶段，若您作为申请执行人遇到被执行人拿不到钱的情况，是否可以多次申请拘留，这主要取决于被执行人的具体行为和法院的判断。
首先，我们需要明确的是，拘留并不是一种常规的、可以随意多次申请的强制措施。它通常是在被执行人存在特定违法行为，且情节较为严重时，法院才会考虑采取的一种手段。这些违法行为包括但不限于：
拒不申报财产或虚假申报：如果被执行人未按执行通知履行法律文书确定的义务，且拒绝报告或虚假报告其财产情况，法院可以根据情节轻重对其予以罚款、拘留。
隐匿、转移、变卖、毁损已被查封、扣押的财产：这种行为直接妨碍了法院的执行工作，法院有权对被执行人采取罚款、拘留等措施。
以暴力、威胁等方法阻碍执行：如果被执行人采取暴力或威胁手段阻碍法院执行人员执行职务，法院将依法对其采取拘留等强制措施。
有能力履行而拒不履行：如果被执行人有稳定的收入和财产，但故意不偿还债务，这属于有能力履行而拒不履行的情形，法院可以根据情节轻重对其予以罚款、拘留。
关于多次申请拘留的问题：
如果被执行人持续存在上述违法行为，且每次违法行为都达到了可以拘留的程度，那么理论上您是可以多次向法院申请对其拘留的。但需要注意的是，每次申请都需要有充分的证据支持，且法院会根据具体情况进行审查判断。
另一方面，如果被执行人确实无财产可供执行，且能够积极配合法院的执行工作，如实申报财产情况，未采取上述妨碍执行的行为，那么法院通常不会对其进行拘留。因为拘留的主要目的是促使被执行人履行义务或惩罚其妨碍执行的行为，而非针对无偿还能力的情况。
建议与应对措施：
积极收集证据：如果您认为被执行人存在上述违法行为，应积极收集相关证据，如财产申报记录、银行流水、证人证言等，以便在申请拘留时提供有力支持。
与法院保持沟通：在执行过程中，与法院保持密切沟通，及时了解执行进展和被执行人的情况，有助于您更好地制定应对策略。
考虑其他执行措施：除了拘留外，法院还可以采取其他强制措施来促使被执行人履行义务，如冻结银行账户、查封财产、限制高消费等。您可以根据具体情况向法院申请采取这些措施。
综上所述，是否可以多次申请拘留取决于被执行人的具体行为和法院的判断。在执行过程中，建议您积极收集证据、与法院保持沟通，并考虑采取其他执行措施来促使被执行人履行义务。