针对您提出的问题，即有两个判决书，一个判实刑，一个是监护人，询问五年后是否会收监，这需要结合具体的法律条款和实际情况来详细分析。

首先，我们要明确的是，收监的法定条件主要依据《监狱法》以及《刑事诉讼法》的相关规定。一般来说，被判处死刑缓期二年执行、无期徒刑、有期徒刑的罪犯，在判决生效后，应当被送交监狱执行刑罚。但在这个过程中，也存在一些特殊情况，如暂予监外执行。

对于您提到的“一个判实刑，一个是监护人”的情况，我推测可能存在一种误解或特殊情境。在常规的法律程序中，一个罪犯通常只会有一个有效的判决书，该判决书会明确其刑罚类型（如有期徒刑、无期徒刑等）以及执行方式（如是否监外执行等）。而“监护人”这一角色，通常是在涉及未成年人或需要特殊照顾的罪犯时出现，它并不直接决定罪犯是否会被收监。

接下来，我们重点分析暂予监外执行的情况。根据《刑事诉讼法》第二百五十四条的规定，对被判处有期徒刑或者拘役的罪犯，如果存在严重疾病需要保外就医、怀孕或正在哺乳自己婴儿的妇女、生活不能自理且适用暂予监外执行不致危害社会等情形，可以暂予监外执行。如果五年后，该罪犯仍然符合暂予监外执行的条件，那么他/她就不会被收监。但是，如果暂予监外执行的情形消失，且罪犯刑期未满，那么根据《刑事诉讼法》第二百五十七条的规定，罪犯应当及时收监。

此外，还需要考虑的是，如果罪犯在暂予监外执行期间严重违反监督管理规定，或者通过贿赂等非法手段获得暂予监外执行，那么在发现这些情况后，罪犯也应当被及时收监，且监外执行的期间不计入执行刑期。

综上所述，五年后是否会收监，取决于罪犯在五年后的具体情况以及是否仍然符合暂予监外执行的条件。如果罪犯仍然符合暂予监外执行的条件，且没有违反相关规定，那么他/她可能不会被收监；但如果暂予监外执行的情形消失，或者罪犯存在严重违反规定的行为，那么他/她应当被及时收监。

最后，我建议您如果面临这样的具体情况，最好咨询专业的法律人士或相关机构，以获取更准确、更具体的法律建议。