结论：多次因卖淫被拘留后，是否还会再被拘留取决于多种因素，包括但不限于违法行为的严重性、社会危害程度、当事人的悔过态度以及是否有再犯的可能性等。但一般来说，如果再次因卖淫被抓，通常会面临更严厉的行政处罚，甚至可能涉及刑事犯罪。
详细分析：
行政处罚层面：
- 根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第六十六条的规定，对于卖淫、嫖娼的行为，通常会处以十日以上十五日以下拘留，并可以并处五千元以下罚款；情节较轻的，则处五日以下拘留或者五百元以下罚款。
- 如果行为人再次因卖淫被抓，通常会被视为累犯，按照《治安管理处罚法》的相关规定，更可能面临接近上限的拘留时间（即十日以上十五日以下拘留）及罚款（可并处五千元以下罚款），因为其行为表明未改正错误，持续违法。
刑事犯罪层面：
- 卖淫行为在某些情况下可能会转化为刑事犯罪，从而面临更加严厉的惩罚。具体来说，如果卖淫过程中伴随其他犯罪行为，如明知患有严重性病而卖淫，将依照《中华人民共和国刑法》第三百六十条的规定，构成传播性病罪，面临五年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金的刑事处罚。
- 若涉及未成年人、强迫他人卖淫、引诱幼女卖淫等特殊情节，同样将面临更为严厉的刑事处罚，如组织卖淫罪、引诱、容留、介绍卖淫罪等，这些罪名都规定了较为严厉的刑罚。
其他可能的附加措施：
- 在某些情况下，除了基本的拘留和罚款外，还可能对行为人采取社会公示、强制教育或治疗等附加措施，以加强对其行为的纠正和社会警示作用。
法律建议与警示：
- 卖淫行为不仅违反法律法规，对个人声誉和社会风气均造成不良影响。因此，我强烈建议你遵守相关法律法规，远离任何非法活动。
- 如果你不幸再次涉及此类问题，应尽快向我咨询，以便更好地了解自己的权利和义务，争取得到公正的处理结果。
- 同时，我也建议你努力改正错误，回归正轨，珍惜个人名誉与自由，避免给自己带来不必要的法律风险和道德困境。
总之，多次因卖淫被拘留后是否还会再被拘留，以及面临的处罚程度，都取决于多种因素。但无论如何，遵守法律法规、远离非法活动都是保护自己、维护社会和谐稳定的最佳选择。如果你有任何法律疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。