结论前置：若个人因卖淫被抓并拘留后，再次因卖淫被抓，通常会面临更为严厉的处罚，具体包括更长时间的拘留和可能的罚款。同时，如果卖淫行为伴随其他犯罪行为，还可能面临刑事处罚。

详细分析：

1. 治安处罚的加重：

   • 根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第六十六条，对于卖淫、嫖娼的行为，首次通常会被处以十日以上十五日以下拘留，并可以并处五千元以下罚款；若情节较轻，则处五日以下拘留或者五百元以下罚款。然而，若个人在首次被拘留后再次因卖淫被抓，通常会被视为情节较严重的情形，执法机关更有可能依据法律条款的上限进行处罚，即处以十日以上十五日以下拘留，并可并处五千元以下的罚款。这种加重处罚旨在体现法律的严肃性，以及对屡教不改者的严厉惩戒。

2. 特殊情节的刑事追责：

   • 除了治安处罚外，如果卖淫行为伴随其他犯罪行为，如明知患有严重性病而卖淫，将依照《中华人民共和国刑法》第三百六十条的规定，构成传播性病罪，面临五年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金的刑事处罚。
   • 若涉及未成年人、强迫他人卖淫、引诱幼女卖淫等特殊情节，同样将面临更为严厉的刑事处罚，如组织、强迫、引诱、容留、介绍卖淫罪等，这些罪名都可能带来长期的有期徒刑甚至无期徒刑。

3. 其他可能的行政措施：

   • 尽管收容教育制度已在2019年废止，但对于屡教不改的卖淫行为者，执法机关仍可能依据相关法律法规，采取其他行政措施进行管束和教育矫治，如社区矫正、强制戒毒（如果涉及毒品问题）等。这些措施的目的在于纠正行为人的不当行为，帮助其树立正确的价值观，从而防止再次实施违法活动。

4. 法律建议与警示：

   • 卖淫行为不仅违反法律法规，对个人身心健康、家庭和社会都造成极大伤害。它破坏了社会的道德风尚，败坏了社会风气，甚至可能导致一系列社会问题如性疾病传播、家庭破裂等。
   • 因此，我强烈建议遵守相关法律法规，远离任何非法活动，包括卖淫。如果不幸涉及此类问题，应尽快寻求专业的法律援助，以便更好地了解自己的权利和义务，争取得到公正的处理结果，并努力改正错误，回归正轨。

后续行动建议：

• 如果您或您身边的人不幸涉及卖淫等违法行为，请立即停止并寻求法律援助。
• 遵守法律法规，树立正确的价值观和人生观，远离任何非法活动。
• 如果您对相关法律条款或处罚措施有疑问，可以直接向我咨询，我会为您提供专业的法律解释和建议。