结论：多次发骚扰信息是否犯法，需根据信息的性质、内容、发送频率以及对他人生活造成的实际影响来综合判断。若行为干扰了他人的正常生活或造成了恶劣社会影响，即可能面临法律处罚。
详细分析：
治安管理处罚层面：
- 根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第四十二条第（五）项的规定，多次发送淫秽、侮辱、恐吓或其他信息，干扰他人正常生活的，属于违法行为。这里的“多次”通常指三次或三次以上，但并非绝对，司法实践中会结合案情、行为后果等因素综合判断。若信息内容恶劣且持续骚扰，即使未达到三次也可能被视为违法。
- 处罚措施包括处五日以下拘留或五百元以下罚款；情节较重的，处五日以上十日以下拘留，并可并处五百元以下罚款。
刑事犯罪层面：
- 寻衅滋事罪：若多次辱骂、恐吓他人，造成恶劣社会影响的，可能构成寻衅滋事罪。根据《中华人民共和国刑法》第二百九十三条，此类行为可处五年以下有期徒刑、拘役或者管制。
- 侮辱罪、诽谤罪：若以暴力或其他方法公然侮辱他人或捏造事实诽谤他人，情节严重的，还可能构成侮辱罪或诽谤罪。根据《中华人民共和国刑法》第二百四十六条，此类行为可处三年以下有期徒刑、拘役、管制或者剥夺政治权利。
民事权益保护层面：
- 骚扰行为若对受害者的生活安宁权等民事权益造成侵害，受害者有权要求对方停止侵害、赔礼道歉，并赔偿因此产生的损失。例如，若骚扰行为导致受害者精神上受到严重困扰，产生医疗费用等，受害者可以主张赔偿。
行动建议：
- 保留证据：面对骚扰信息，首先应保存好相关信息记录，如短信、聊天记录等，作为后续维权的重要依据。
- 初步沟通：尝试与骚扰者进行沟通，明确要求其停止骚扰行为。但需注意，沟通时应保持冷静，避免激化矛盾。
- 报警处理：若沟通无果，或骚扰行为严重干扰正常生活，应及时向当地公安机关报警，并提供相关证据。公安机关将依法对骚扰者进行处罚。
- 寻求法律帮助：若骚扰行为持续不断，或造成严重心理压力和经济损失，可向我咨询，了解具体的法律救济途径和赔偿标准。
举例说明：
假设某人多次向他人发送侮辱性短信，导致对方精神受到严重困扰，无法正常工作和生活。在此情况下，发送短信者不仅可能面临治安管理处罚，如拘留或罚款；若情节严重，还可能构成侮辱罪，面临刑事处罚。同时，受害者也有权要求发送短信者停止侵害、赔礼道歉，并赔偿因此产生的医疗费用、精神损失等。
总之，多次发骚扰信息是否犯法，需根据具体情况综合判断。但无论如何，我们都应尊重他人的隐私和生活安宁，避免发送任何可能构成骚扰的信息。若遭遇骚扰，应及时采取措施保护自己的合法权益。