“老头乐”（即低速电动三、四轮车）晚上上路是否会被监控发现并罚款，需分情况讨论：

1. 车辆性质与上路合法性
   若“老头乐”属于机动车范畴（如符合《机动车运行安全技术条件》对低速电动车的定义），但未依法登记、悬挂号牌，或驾驶人未取得相应驾驶证（如C2及以上），则属于违法上路。此时，即使夜间行驶，若被电子监控设备（如摄像头）抓拍到违法行为（如无牌、无证、闯红灯、逆行等），交警部门会依法处罚，罚款金额通常为200-2000元，并可能扣留车辆。

2. 地方性管理规定
   部分城市对“老头乐”实施严格管理，例如：

   • 禁止上路：北京、上海等地明确禁止非标低速电动车上路行驶，无论白天还是夜间，一旦被监控或执法人员发现，均会处罚（罚款+扣车）；
     
   • 限行区域/时段：部分城市划定特定区域或时段禁止“老头乐”通行，若夜间进入限行区域，可能被监控抓拍并处罚；
     
   • 过渡期政策：部分地区对存量非标车设置过渡期（如3年），过渡期内需临时号牌方可上路，逾期后上路将被处罚。

3. 监控设备的技术覆盖
   夜间监控设备的抓拍能力取决于以下因素：

   • 设备类型：高清摄像头、补光灯等可清晰捕捉车牌（如有）及车辆特征；
     
   • 违法行为类型：闯红灯、逆行等明显违法行为易被自动识别；
     
   • 人工审核：部分监控需人工复核，若车辆特征模糊（如无牌），可能需结合其他证据（如现场执法）处罚。

建议：

• 确认车辆是否符合国家标准（如GB/T 24158-2018），并办理合法手续；
  
• 关注当地交管部门发布的低速电动车管理政策，避免进入禁行区域；
  
• 夜间行驶仍需遵守交通规则（如限速、信号灯），降低被处罚风险。
  

若有进一步疑问（如具体城市政策、处罚流程），可直接向我咨询。