能否要回转账，需根据转账性质、双方关系及具体情形综合判断，以下分情况说明：

1. 若转账属于“附条件赠与”
   若转账时明确约定了条件（如“为结婚赠与”“为维持恋爱关系赠与”等），且条件未达成（如未结婚、关系破裂），可主张撤销赠与并要求返还。例如：男方为结婚向女方转账20万元购房款，后未登记结婚，男方有权要求返还。
   法律依据：《民法典》第663条：受赠人不履行赠与合同约定义务的，赠与人可撤销赠与。

2. 若转账属于“借款”
   若有证据证明转账为借款（如聊天记录、借条等），无论对方是否“讨好”，均可要求返还。例如：对方称“先借5万元应急”，后续未还款，可凭转账记录和聊天记录起诉。
   关键点：需证明双方存在借贷合意，而非单纯赠与。

3. 若转账属于“无偿赠与”

   • 小额赠与（如520元、1314元等特殊金额）：通常视为表达爱意的赠与，无需返还。
     
   • 大额赠与（如超过日常消费水平）：若能证明对方以“讨好”为目的（如追求、维持关系），且自身经济状况受影响，可能以“显失公平”或“重大误解”为由主张撤销，但实践中难度较大，需结合具体证据。
     例外：若对方存在欺诈（如虚构身份、目的），可主张撤销赠与。

4. 若转账涉及“不正当目的”
   若对方以违法或违背公序良俗的目的讨好（如行贿、包养等），转账可能被认定为无效，需全额返还。例如：为谋取职务晋升向领导转账，属于行贿行为，转账无效。
   法律依据：《民法典》第153条：违背公序良俗的民事法律行为无效。

建议行动步骤：

1. 整理转账记录、聊天记录等证据，明确转账性质；
   
2. 根据具体情形选择法律依据（如赠与、借贷、无效合同等）；
   
3. 优先协商解决，协商不成可向法院起诉，注意诉讼时效（一般为3年）。
   

若有进一步细节（如转账金额、双方关系、是否有约定等），可向我补充说明，我会为你分析具体方案。