多次向同一人借贷本身并不违法，但需满足一系列条件以避免触犯法律红线。以下是对此问题的详细分析：
合法借贷的关键要素
利率合法：
- 借贷双方约定的利率必须在法律规定的范围内。目前，司法保护的利率上限通常是一年期贷款市场报价利率（LPR）的4倍，且年利率一般不超过24%。若利率超过36%，则超出部分法院不予保护，且可能被视为高利贷，从而触犯法律。
- 借贷双方应确保利率约定明确，无欺诈、胁迫等情形，且不违反法律法规的强制性规定和公序良俗。
资金来源合法：
- 放贷的资金必须来源合法，不能是通过非法手段如套取金融机构贷款、向其他营利法人借贷、向本单位职工集资或公众非法吸收存款等方式获得的资金。若资金来源非法，则整个借贷行为可能被视为非法，从而触犯法律。
合同规范：
- 借贷双方应签订书面借款合同，明确借款金额、期限、利率、还款方式等关键条款。合同内容应合法、有效，确保双方权益得到保障。若合同存在瑕疵或违法条款，则可能影响借贷行为的合法性。
违法借贷的情形
非法经营罪：
- 如果个人未经金融监管部门批准或超越经营范围，以营利为目的，经常性地向社会不特定对象（包括同一人多次）发放贷款，且情节严重，可能会构成非法经营罪。但需注意，此罪名通常针对的是向不特定对象发放贷款的行为，若仅向同一人多次借贷，且未构成经常性、营利性的放贷行为，则一般不构成非法经营罪。然而，若借贷行为具有反复性、经常性，且借款金额巨大，则可能引发法律风险。
高利转贷罪：
- 若个人套取金融机构信贷资金后高利转贷给同一人，且违法所得数额较大，将构成高利转贷罪。此罪名强调套取金融机构资金并转贷的行为，且转贷利率需明显高于金融机构贷款利率。
其他违法犯罪关联：
- 在借贷过程中，若存在暴力催收、诈骗、虚假诉讼等行为，将分别触犯相应的罪名，如催收非法债务罪、诈骗罪、虚假诉讼罪等。这些行为不仅违法，而且可能对借贷双方造成严重的法律后果。
法律建议
严格遵守法律法规：
- 在进行借贷行为时，应确保利率合法、资金来源合法、合同规范，避免触犯法律红线。
充分评估风险：
- 在向同一人多次借贷前，应对借款人的信用状况、还款能力等进行充分评估，以降低贷款风险。同时，应关注借款人的借贷历史，避免陷入高利贷或非法集资的陷阱。
维护自身权益：
- 在借贷过程中，应妥善保管好相关证据和资料，如借款合同、转账记录等，以便在发生纠纷时能够维护自身合法权益。
及时咨询法律意见：
- 若对借贷行为的合法性存在疑问，或遇到复杂的借贷纠纷，应及时向我咨询法律意见，以便得到专业的指导和帮助。
综上所述，多次向同一人借贷本身并不违法，但需满足利率合法、资金来源合法、合同规范等条件。同时，应避免触犯非法经营罪、高利转贷罪等法律红线。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。