结论：发生两次关系并收取500块钱是否犯法，这主要取决于具体情境和行为的性质，不能一概而论。以下我将从多个角度进行分析：
卖淫嫖娼的角度：
- 如果这两次关系是基于金钱交易，且双方存在卖淫嫖娼的故意，那么这种行为是违法的。根据《中华人民共和国治安管理处罚法》的相关规定，卖淫、嫖娼的，处十日以上十五日以下拘留，可以并处五千元以下罚款；情节较轻的，处五日以下拘留或者五百元以下罚款。在此情境下，收取的500块钱可能被视为嫖资，从而构成违法。
自愿性行为的角度：
- 如果这两次关系是双方自愿的，且不存在金钱交易作为性行为的直接条件（即金钱并非性行为的对价），那么这种行为通常不被视为违法。然而，如果其中一方或双方存在婚姻关系，且该行为违反了婚姻忠诚义务，虽然不直接构成犯罪，但可能引发民事纠纷，如离婚、财产分割等。
特殊情境下的法律考量：
- 如果其中一方是未成年人，或者存在强迫、欺诈等情形，那么这种行为可能构成犯罪，如强奸罪、诈骗罪等。此时，收取的500块钱可能作为犯罪行为的证据之一，用于证明犯罪事实的存在。
- 另外，如果这种行为发生在特定场所（如公共场所、学校等），且违反了相关场所的管理规定或法律法规，那么也可能面临相应的法律责任。
法律建议：
- 无论何种情况，我都建议避免将性行为与金钱交易直接挂钩，以维护个人的道德尊严和法律权益。
- 如果您或他人涉及此类行为，并担心可能面临的法律责任，我建议您及时咨询专业律师，以便根据具体情况进行法律分析和风险评估。
可能后果：
- 如果被认定为卖淫嫖娼行为，将面临治安管理处罚，包括拘留和罚款。
- 如果涉及犯罪行为（如强奸罪、诈骗罪等），将面临刑事追究，可能包括有期徒刑、罚金等刑罚。
总之，发生两次关系并收取500块钱是否犯法，取决于具体情境和行为的性质。如果您有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。