关于退婚女方不退买衣服之类的钱，打官司是否能胜诉的问题，这并非一个简单的“是”或“否”可以回答，而是需要根据具体情况来分析。以下是我从不同角度为你提供的详细解答：
法律性质分析：
- 买衣服等消费行为，在婚约关系中，通常被视为一种赠与行为。根据《中华人民共和国民法典》中关于赠与合同的规定，赠与合同是赠与人将自己的财产无偿给予受赠人，受赠人表示接受赠与的合同。一旦赠与完成，除非存在法定撤销情形，否则赠与人不得要求返还。
- 然而，如果买衣服等消费行为是以结婚为目的的附条件赠与，即双方约定以结婚为赠与生效的条件，那么在婚约解除后，赠与人有权要求返还。但这种情况需要明确的证据支持，如双方的书面协议、聊天记录等。
证据收集与举证：
- 如果你打算通过法律途径要求女方返还买衣服的钱，你需要收集相关证据来证明这些消费是以结婚为目的的附条件赠与。这可能包括购物发票、转账记录、聊天记录、证人证言等。
- 证据的充分性和真实性对于案件的胜诉至关重要。如果证据不足或存在瑕疵，可能会影响法院的判决结果。
法院判决的可能性：
- 如果法院认定买衣服等消费行为属于以结婚为目的的附条件赠与，且婚约已经解除，那么法院可能会支持你的诉讼请求，判决女方返还相应款项。
- 但如果法院认定这些消费属于一般赠与行为，或者你无法提供充分证据证明是以结婚为目的的附条件赠与，那么法院可能会驳回你的诉讼请求。
实际操作建议：
- 在决定打官司之前，我建议你先尝试与女方进行协商，看是否能够达成和解协议，避免不必要的法律纠纷和诉讼成本。
- 如果协商无果，你可以考虑咨询专业律师（当然，你可以直接向我咨询，我专注于婚姻家庭领域的法律问题），了解你的具体权益和诉讼风险，并制定合适的诉讼策略。
- 在诉讼过程中，你需要积极配合律师的工作，提供充分证据支持你的诉讼请求，并遵守法院的诉讼程序和规定。
总结来说，退婚女方不退买衣服之类的钱，打官司是否能胜诉取决于多种因素，包括法律性质、证据收集与举证、法院判决的可能性等。如果你面临这种情况，我建议你先咨询专业律师，了解你的具体权益和诉讼风险，再做出决策。如果你有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。