订婚起诉女方退还彩礼，并不能保证一次诉讼就成功，胜诉与否取决于多种因素。以下是从不同角度对此问题的详细分析：

一、法律依据与退还条件

根据《最高人民法院关于适用〈中华人民共和国民法典〉婚姻家庭编的解释（一）》第五条，以下情形可请求返还彩礼：

1. 双方未办理结婚登记手续：如果双方订婚后并未进行结婚登记，那么男方在符合其他条件的情况下，有权要求女方退还彩礼。
2. 双方虽办理结婚登记但确未共同生活：即便双方已经办理了结婚登记，但如果并未实际共同生活，男方在特定条件下也有权要求退还彩礼。不过，这一点通常以双方离婚为前提。
3. 婚前给付彩礼导致给付人生活困难：如果婚前给付彩礼导致男方生活困难，且双方已经离婚，男方同样有权要求女方退还彩礼。

二、胜诉的关键因素

1. 证据的充分性：要胜诉，男方必须提供充分的证据来证明自己符合上述退还彩礼的条件。这包括支付彩礼的证据（如银行转账记录、电子支付记录、证人证言等）、彩礼性质的证据（如聊天记录、短信、录音录像等）以及未登记结婚或未共同生活的证据（如结婚证缺失、分居证明等）。
2. 法律程序的遵循：男方需要按照法律程序向有管辖权的法院提起诉讼，并遵循诉讼程序，包括撰写并提交起诉状、参与庭审、举证质证等。
3. 法院的判断：最终胜诉与否还取决于法院对案件事实的认定和法律的适用。法院会综合考虑双方提供的证据和陈述，以及相关法律法规，来作出公正的判决。

三、可能的风险与挑战

1. 证据收集困难：在某些情况下，男方可能难以收集到充分的证据来证明自己符合退还彩礼的条件。例如，如果彩礼是以现金形式支付且没有证人，或者双方共同生活过但难以证明，这些都可能成为男方胜诉的障碍。
2. 法律适用争议：在某些复杂情况下，法律适用可能存在争议。例如，对于“确未共同生活”的认定，不同法院或法官可能有不同的理解。这可能导致男方在诉讼中面临一定的不确定性。
3. 女方抗辩：女方在诉讼中可能会提出抗辩，如认为彩礼已经用于共同生活或已经消耗等。这需要男方在诉讼中积极应对，提供反驳证据。

四、建议与策略

1. 提前咨询与准备：在提起诉讼前，男方应咨询专业律师（即我，石镇宾律师，专注于离婚领域），了解自己的权利和义务，以及诉讼的可能结果和风险。同时，男方应提前收集并整理好相关证据，确保在诉讼中能够充分展示自己的主张。
2. 积极应对诉讼：在诉讼过程中，男方应积极参与庭审，按照法院的要求提供证据和陈述。同时，男方应保持冷静和理性，避免情绪化的行为或言论影响诉讼结果。
3. 考虑和解或调解：在某些情况下，通过和解或调解来解决纠纷可能更为高效和经济。男方可以考虑与女方进行协商，寻求双方都能接受的解决方案。

总结来说，订婚起诉女方退还彩礼并不能保证一次诉讼就成功。胜诉与否取决于多种因素，包括证据的充分性、法律程序的遵循以及法院的判断等。因此，男方在提起诉讼前应充分了解自己的权利和义务，并做好充分的准备。如果有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。