多次偷盗金额较大，一般情况下不会直接判监外执行，但符合特定条件时可能适用监外执行。以下是对此问题的详细分析：

一、多次盗窃且金额较大的法律定性

根据《中华人民共和国刑法》第二百六十四条的规定，盗窃公私财物，数额较大的，或者多次盗窃、入户盗窃、携带凶器盗窃、扒窃的，均构成盗窃罪。其中，“多次盗窃”一般是指二年内盗窃三次以上的行为，此规定强调的是盗窃行为的次数，而非单纯取决于盗窃财物的价值。因此，多次盗窃且金额较大，无疑会构成盗窃罪，并面临相应的刑事处罚。

二、监外执行的适用条件

监外执行主要依据《中华人民共和国刑事诉讼法》第二百六十五条的规定，对于被判处有期徒刑或者拘役的罪犯，在符合以下条件之一时，可以暂予监外执行：

1. 有严重疾病需要保外就医：罪犯必须患有严重疾病，且经省级人民政府指定的医院诊断并开具证明文件，确认其病情符合保外就医的条件，同时在监狱内无法得到有效治疗。对自伤自残或可能有社会危险性的罪犯，不得保外就医。
2. 怀孕或者正在哺乳自己婴儿的妇女：若罪犯是怀孕的妇女或正在哺乳自己未满一周岁婴儿的妇女，从人道主义和保护母婴健康的角度出发，一般会准予监外执行。
3. 生活不能自理且不致危害社会：当罪犯因身体残疾、精神障碍等原因导致生活不能自理，例如肢体严重残疾无法自行照顾起居，同时经评估认为其在监外执行不会对社会造成危害时，也有可能适用监外执行。

三、多次盗窃且金额较大能否监外执行的分析

1. 不符合监外执行条件的情况：

   • 如果罪犯虽然多次盗窃且金额较大，但并不符合上述监外执行的任何一条法定条件，那么其将不会被判监外执行，而是需要在监狱内服刑。

2. 可能符合监外执行条件的情况：

   • 如果罪犯在盗窃过程中或盗窃后出现了严重疾病，且经省级人民政府指定的医院诊断并开具证明文件，确认其病情符合保外就医的条件，同时监狱内无法得到有效治疗，那么其有可能被判监外执行。
   • 如果罪犯是怀孕的妇女或正在哺乳自己未满一周岁婴儿的妇女，且其盗窃行为虽然严重，但考虑到人道主义和保护母婴健康的原则，也有可能被判监外执行。
   • 如果罪犯因盗窃行为导致生活不能自理，且经评估认为其在监外执行不会对社会造成危害，那么其也有可能被判监外执行。但这种情况较为罕见，且需要严格的评估和审批程序。

四、司法实践中的综合考量

在实际操作中，司法机关在决定是否对多次盗窃且金额较大的罪犯适用监外执行时，还会综合考虑以下因素：

• 犯罪情节和社会危害性：司法机关会审查罪犯的犯罪具体情节，如盗窃金额、犯罪手段、是否多次盗窃及其对社会造成的影响等。如果犯罪情节恶劣、社会危害性大，即使符合监外执行的条件，也可能会更加谨慎地权衡是否批准。
• 监管条件和社区环境：司法机关还会考察罪犯在监外执行期间的监管条件和社区环境，包括是否有固定的住所、可靠的监管人以及社区是否具备对其进行监督和矫正的能力等。不利的监管条件和社区环境可能会影响监外执行的批准。

总结来说，多次偷盗金额较大，一般情况下不会直接判监外执行。但罪犯如果符合监外执行的法定条件，且司法机关在综合考虑犯罪情节、社会危害性、监管条件和社区环境等因素后认为可以适用监外执行的，那么其有可能被判监外执行。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。