结论前置：在您已胜诉且对方拒不履行还款义务的情况下，若对方存在法定妨碍执行或拒不履行判决的行为，您可以向法院申请对其采取拘留措施。但具体能否实施拘留以及拘留的时长，需由法院根据案件具体情况判断并决定。

详细分析：

1. 法律依据：

   • 根据《中华人民共和国民事诉讼法》的相关规定，如果被执行人（即“老赖”）存在妨碍执行或拒不履行法院判决、裁定的行为，人民法院有权根据其情节轻重予以罚款、拘留；若构成犯罪，则依法追究刑事责任。这些行为包括但不限于伪造、毁灭证据，以暴力、威胁等方法阻止证人作证，隐藏、转移、变卖、毁损被查封、扣押的财产，以及对司法工作人员等进行侮辱、诽谤、殴打，拒不履行人民法院已经发生法律效力的判决、裁定等。

2. 拘留的适用情形：

   • 在您已胜诉且对方拒不履行还款义务的情况下，若对方存在以下行为，您可以向法院申请对其采取拘留措施：
     1. 拒不履行生效法律文书确定的义务：即对方有能力偿还债务而拒不偿还。
     2. 妨碍执行公务：如对方以暴力、威胁或者其他方法阻碍司法工作人员执行职务。
     3. 违反财产报告制度：如对方拒绝报告或虚假报告财产情况。
     4. 恶意转移财产：如在执行期间恶意转移、隐匿财产，逃避执行。

3. 操作流程：

   • 您首先需向法院提起诉讼，并在获得胜诉判决后申请强制执行。
   • 在执行过程中，如果法院发现被执行人存在上述可予以拘留的情形，可依职权决定对其实施司法拘留。
   • 每次拘留的期限一般不超过十五日，但具体时长需由法院根据案件实际情况和被执行人的行为性质、情节等因素综合判断。

4. 其他强制措施：

   • 除了拘留外，法院还有权采取多种其他强制措施来促使债务人履行法定义务，如冻结银行账户、查封财产等。这些措施旨在保护您的合法权益，维护司法的权威性和公信力。

5. 注意事项：

   • 您应密切关注债务人的动态和行为，一旦发现其存在可予以拘留的情形，应及时向法院反映并提供相关证据。
   • 同时，您也应了解并遵守相关法律法规和程序规定，确保自身行为的合法性和有效性。

特殊情况说明：

• 法律并未明确规定一年内可以申请拘留的次数，但拘留措施的适用应当遵循必要性、合理性和比例性原则，避免滥用。法院会根据案件的具体情况和被执行人的表现来决定是否采取拘留措施，以及拘留的次数和时间。

建议：

• 在您已胜诉且对方拒不履行还款义务的情况下，若您发现对方存在上述可予以拘留的情形，建议及时向法院申请强制执行，并提交相关证据，以便法院采取相应的强制措施。
• 若您在执行过程中遇到任何问题或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询，我将根据您的具体情况提供详细的法律建议。