核心结论：向老板索要欠钱，关键在于保留证据、选择合适时机与方式沟通，必要时可借助法律手段。以下从不同角度为你详细分析：

1. 保留证据
   • 书面证据：首先要确保自己有能证明老板欠钱事实的书面材料，比如借条、欠条，这是最直接有力的证据。要是没有借条欠条，看看有没有转账记录，像银行转账凭证、微信或支付宝转账记录等，这些能显示资金的流向。另外，如果有和老板关于这笔欠款的聊天记录，比如老板承认欠款金额、还款时间等内容，也要保存好。
   • 证人证据：如果有同事在场见证老板向你借钱或者承诺还款的场景，他们的证人证言也能在一定程度上辅助证明欠款事实。不过证人证言的证明力相对较弱，最好能和其他证据相互印证。
2. 选择合适时机与方式沟通
   • 时机选择：尽量挑选老板相对空闲、心情较好的时候去沟通，比如老板刚完成一个重要项目，处于比较轻松的状态。避免在老板忙碌、压力大或者情绪不佳的时候去要钱，这样容易引发冲突，也不利于问题的解决。
   • 沟通方式：可以先尝试私下和老板面对面沟通，以诚恳的态度说明自己的经济状况，比如自己目前面临的生活困难、急需用钱等情况，让老板理解你的处境，从而促使他尽快还款。如果面对面沟通不方便或者效果不佳，也可以通过电话、微信等方式沟通，但要注意保留好沟通记录。在沟通时，要注意语气平和，避免使用过激的语言，以免激化矛盾。
3. 借助法律手段
   • 发送律师函：如果和老板沟通后，他仍然拖延还款或者拒绝还款，你可以考虑委托律师发送律师函。律师函具有一定的法律威慑力，能够正式地告知老板他的行为已经涉嫌违法，需要承担相应的法律责任，促使他尽快还款。
   • 提起诉讼：要是发送律师函后老板还是不还款，你可以向法院提起民事诉讼。在起诉前，要准备好前面提到的各种证据材料，按照法院的要求填写起诉状，明确诉讼请求，比如要求老板归还欠款本金、利息以及承担诉讼费用等。法院受理案件后，会依法进行审理，如果证据充分，法院会判决老板还款。如果老板在判决生效后仍然不履行还款义务，你可以向法院申请强制执行，法院会采取查封、扣押、冻结等措施，强制老板履行还款义务。