结论：关于登记同居半年、分居2年后男方起诉离婚时彩礼是否要退的问题，需根据具体情况综合判断，但通常若未共同生活或存在特定情形，彩礼可能需要部分或全部退还。以下是对此问题的详细分析：
法律基础与彩礼性质
彩礼在法律上通常被视为一种以结婚为目的的赠与。若双方未登记结婚或虽登记但未共同生活，彩礼的给予基础可能不复存在，从而引发退还问题。
具体情形分析
未办理结婚登记且未共同生活：
- 在此情形下，若男方起诉要求退还彩礼，法院通常会支持其请求。因为双方既未登记结婚，也未共同生活，彩礼的给予目的未实现。但法院会考虑同居时间、彩礼数额及使用情况等因素，酌定返还比例。
已办理结婚登记但未共同生活：
- 尽管双方已登记结婚，但若未实质共同生活即分居，男方同样有权要求退还彩礼。因为共同生活是婚姻的重要特征，未共同生活可能意味着婚姻关系名存实亡。
彩礼已用于共同生活：
- 若彩礼在同居期间已被用于共同开销，如租房、购买生活用品等，这部分费用将在确定返还数额时予以扣除。因为这部分彩礼已转化为共同财产或共同消费，不再属于男方个人所有。
存在过错情形：
- 若分手因男方过错（如家庭暴力、出轨等），法院可能减少返还数额甚至不支持返还请求。因为过错方应承担相应的法律责任。
- 反之，若因女方过错导致分手，则女方可能需要退还更多或全部彩礼。
生育子女：
- 若同居期间生育子女，法院在考虑彩礼返还时会更加谨慎。因为生育子女可能涉及更多的法律权益和责任，如抚养权、抚养费等。法院可能基于保护妇女儿童权益的原则，降低返还比例或判决无需返还。
实际操作建议
了解当地法律法规与习俗：
- 不同地区的法律规定和习俗可能有所差异，因此需先了解清楚当地的相关规定和习俗，以便更好地维护自身权益。
协商解决：
- 优先通过双方协商达成一致，避免不必要的法律纠纷。协商时，可以就彩礼的退还问题、共同财产的分割问题等进行充分沟通，寻求双方都能接受的解决方案。
法律途径：
- 若无法协商，可通过法律途径解决争议。在诉讼过程中，需提供充分的证据证明自己的主张，如彩礼的给付凭证、共同生活的证据、过错情形的证据等。法院将根据事实和法律进行判决，确保双方权益得到公正维护。
最后，彩礼的退还问题并非一成不变，而是需根据具体情况和法律条款进行综合分析。在处理此类问题时，建议直接向我咨询，以便获取更准确的法律意见和指导。