登记同居5个月分居2年男方起诉离婚，彩礼是否需要退还，需根据具体情况判断。以下从不同角度为您详细分析：
一、法律依据
根据《最高人民法院关于适用〈中华人民共和国民法典〉婚姻家庭编的解释（一）》第五条，当事人请求返还按照习俗给付的彩礼的，如果查明属于以下情形，人民法院应当予以支持：
- 双方未办理结婚登记手续；
- 双方办理结婚登记手续但确未共同生活；
- 婚前给付并导致给付人生活困难。
适用前款第二项、第三项的规定，应当以双方离婚为条件。
二、具体分析
若符合法定返还情形：
- 双方办理结婚登记手续但确未共同生活：虽然您提到双方曾登记同居5个月，但关键在于这5个月是否构成法律意义上的“共同生活”。如果这5个月内双方确实共同居住、共同生活，且分居后也未再共同生活，那么这一情形可能不适用。然而，如果分居后双方未再共同生活，且男方能证明分居期间双方未履行夫妻义务，可能在一定程度上支持其返还彩礼的请求，但需法院综合判断。
- 婚前给付并导致给付人生活困难：如果男方能证明因给付彩礼导致其生活陷入困境，如无法维持基本生活或负债累累等，法院可能会支持其返还彩礼的请求。但这种困难应当是确实存在的，且需男方提供充分证据证明。
若不符合法定返还情形：
- 如果双方已经共同生活了一段时间（即使时间较短），且彩礼并未导致男方生活困难，那么彩礼一般视为对女方的赠与，不予返还。在这种情况下，即使婚姻持续时间较短，只要不符合法定返还情形，女方通常无需返还彩礼。
三、其他考虑因素
- 彩礼的性质和用途：如果彩礼是以现金形式给付，且未用于夫妻共同生活，那么返还的可能性较大。如果彩礼已转化为夫妻共同财产或用于家庭开支，如购买家具、家电等，则可能不予返还或部分返还。
- 双方的过错程度：虽然法律并未明确规定过错方应少分或不分彩礼，但在实际判决中，法院可能会考虑双方的过错程度对彩礼返还问题作出适当调整。例如，若男方存在重大过错（如家暴、出轨等），则可能影响其要求返还彩礼的主张。
- 当地的风俗习惯：在某些地区，可能存在特定的风俗习惯影响彩礼的返还问题。然而，这些风俗习惯不能违背法律的基本原则和规定。
四、建议
- 收集证据：男方如果主张返还彩礼，需要收集相关证据证明符合法定返还情形或存在其他特殊情况。女方同样可以收集证据证明彩礼已用于共同生活或男方存在过错等。
- 协商解决：在诉讼前，双方可以尝试通过协商解决彩礼返还问题。如果协商不成，再考虑通过法律途径解决。
- 咨询专业律师：由于彩礼返还问题涉及法律判断和证据收集等复杂问题，建议双方在诉讼前咨询专业律师，以便更好地维护自己的合法权益。不过，您现在就可以直接向我咨询，我会根据您的具体情况提供更详细的法律建议。
综上所述，登记同居5个月分居2年男方起诉离婚，彩礼是否需要退还需根据具体情况判断。如果男方能证明符合法定返还情形或存在其他特殊情况，法院可能会支持其返还彩礼的请求。否则，彩礼一般视为对女方的赠与，不予返还。