结论：你可以考虑告诉他家长，但这一行为需谨慎处理，且不能直接解决债务问题。从法律和实际操作的角度，以下是详细分析：
一、法律层面分析
债务关系的法律性质：
- 你与朋友之间形成了民间借贷关系，这种关系受《民法典》中合同编关于借款合同的相关规定调整。根据法律规定，借款人有义务按照约定的期限和方式归还借款。若朋友未按时还款，你作为出借人有权要求其履行还款义务。
告知家长的法律性质：
- 告知朋友家长其借款未还的行为，并不直接构成法律上的义务或权利，而是一种道德或社交层面的选择。这一行为本身不违法，但需注意方式方法，避免侵犯朋友的隐私权或名誉权。若家长愿意介入并协助解决债务问题，这可能是一个积极的解决途径；但若家长拒绝介入或朋友因此感到被侵犯，可能会引发新的矛盾。
二、实际操作建议
与朋友沟通：
- 在考虑告知家长之前，建议先与朋友进行坦诚的沟通，了解其未还款的具体原因和还款计划。通过沟通，可能能够找到双方都能接受的解决方案，如分期还款、延期还款等。
告知家长的考虑因素：
- 年龄因素：若朋友是未成年人，其民事行为能力可能受到限制，此时告知家长可能是必要的，以便家长作为监护人介入处理。
- 关系亲密度：考虑你与朋友及其家长的关系亲密度。若关系较为亲密，告知家长可能更容易被接受；若关系较为疏远，则需谨慎处理，避免引发不必要的误会或冲突。
- 朋友的态度：观察朋友对告知家长的态度。若朋友表示愿意接受并感谢你的帮助，那么告知家长可能是一个可行的选择；若朋友表示反对或感到被侵犯，则应尊重其意愿，寻找其他解决途径。
法律途径：
- 若沟通无果且朋友拒绝还款，你可以考虑通过法律途径解决债务问题。这包括向法院提起诉讼、申请支付令等。在采取法律行动前，建议咨询专业律师，了解具体的法律程序和可能的风险。
三、可能的风险与后果
朋友关系破裂：
- 告知家长可能引发朋友的不满或反感，导致双方关系破裂。在决定告知家长前，需权衡这一风险与债务回收的重要性。
法律纠纷：
- 若在告知家长或采取法律行动过程中处理不当，可能引发新的法律纠纷。例如，若因告知家长的方式不当而侵犯了朋友的隐私权或名誉权，朋友可能提起诉讼要求赔偿。
总结与建议：在处理此类债务问题时，建议先与朋友进行坦诚沟通，尝试找到双方都能接受的解决方案。若沟通无果且朋友拒绝还款，可以考虑告知家长（在充分考虑上述因素后），或直接通过法律途径解决债务问题。无论选择哪种方式，都需谨慎处理，避免引发不必要的矛盾和法律纠纷。如有需要，可以随时向我咨询经济纠纷领域的法律问题。