核心结论：一个月内向老板借四次钱这一情况，需根据借款性质、公司制度、借款用途等多方面因素综合处理，以下分情况说明：

1. 若借款属于私人借贷关系
   • 法律层面：从法律角度，私人之间的借贷关系受《民法典》合同编中借款合同相关规定调整。只要双方意思表示真实，不违反法律、行政法规的强制性规定，不违背公序良俗，该借贷关系就是合法有效的。你和老板作为借贷双方，都应按照约定履行各自义务，你有义务按照约定的期限和方式偿还借款，老板有权在你未按时还款时要求你承担违约责任，如支付逾期利息等。
   • 建议：为避免后续可能出现的纠纷，建议你与老板签订书面借款协议，明确借款金额、利息（如有约定）、还款期限、还款方式等重要条款。同时，保留好借款的相关证据，如转账记录、借条等。如果已经多次借款，最好梳理一下借款的总金额、已还款金额和尚欠金额，与老板进行一次沟通确认，确保双方对借款情况有清晰的认知。
2. 若借款涉及公司财务制度
   • 法律层面：如果公司有明确的财务制度和借款审批流程，而你未经正常程序多次向老板借款，这可能违反公司的内部规定。虽然这不一定直接涉及法律问题，但可能会影响你在公司的工作关系和职业发展。从公司治理和财务合规的角度，公司有权对违反财务制度的行为进行相应的处理，如要求你立即归还借款、给予纪律处分等。
   • 建议：首先，你需要了解公司的财务制度和借款审批流程，确认自己的借款行为是否符合规定。如果确实存在违规情况，建议你主动向公司相关部门说明情况，承认错误，并按照公司要求尽快补办相关手续或归还借款。如果公司因此对你进行处理，你可以根据公司的规章制度和实际情况，与公司进行沟通协商，争取合理的解决方案。
3. 若借款用途存在违法或违规嫌疑
   • 法律层面：如果借款用途涉及违法犯罪活动，如用于赌博、贩毒等，那么这种借贷关系不仅不受法律保护，你还可能因参与违法活动而面临法律制裁。根据《民法典》规定，出借人事先知道或者应当知道借款人借款用于违法犯罪活动仍然提供借款的，民间借贷合同无效。同时，你可能还会因涉嫌共同违法犯罪而被追究相应的法律责任。
   • 建议：如果你意识到借款用途可能存在违法违规情况，应立即停止借款行为，并尽快与老板沟通，明确表示拒绝参与任何违法活动。如果已经涉及违法犯罪，建议你主动向公安机关自首，争取从轻处理。同时，保留好相关证据，以证明自己并非主动参与违法活动，避免不必要的法律风险。