将前男友的聊天记录发到抖音上是否违法，这主要取决于聊天记录的内容以及发布行为是否侵犯了他人的合法权益，具体分析如下：

1. 若聊天记录涉及隐私信息：

   • 法律背景：根据《中华人民共和国民法典》第一千零三十二条，自然人享有隐私权。任何组织或者个人不得以刺探、侵扰、泄露、公开等方式侵害他人的隐私权。隐私是自然人的私人生活安宁和不愿为他人知晓的私密空间、私密活动、私密信息。
   • 法律后果：如果聊天记录中包含前男友不愿公开的私密信息，如个人身份信息、联系方式、家庭情况、健康状况、财务状况等，且这些信息被未经允许地公开到抖音上，那么这种行为很可能构成对前男友隐私权的侵犯。前男友有权要求停止侵害、消除影响、赔礼道歉，并可能要求赔偿损失。

2. 若聊天记录涉及侮辱、诽谤等言论：

   • 法律背景：根据《中华人民共和国民法典》第一千零二十四条，民事主体享有名誉权。任何组织或者个人不得以侮辱、诽谤等方式侵害他人的名誉权。名誉是对民事主体的品德、声望、才能、信用等的社会评价。
   • 法律后果：如果聊天记录中包含对前男友的侮辱、诽谤等言论，且这些言论被公开到抖音上，导致前男友的社会评价降低，那么这种行为很可能构成对前男友名誉权的侵犯。前男友有权要求停止侵害、恢复名誉、消除影响、赔礼道歉，并可能要求赔偿损失。

3. 若聊天记录不涉及隐私或侮辱、诽谤等言论：

   • 一般情况：如果聊天记录只是普通的对话内容，不涉及前男友的隐私信息或侮辱、诽谤等言论，那么将其发布到抖音上可能不构成违法行为。但需要注意的是，即使内容不违法，也可能涉及道德和伦理问题，应谨慎处理。
   • 特殊情况：如果聊天记录中涉及第三方信息或涉及其他法律关系（如合同、债务等），且发布行为可能对这些第三方或法律关系产生影响，那么也需要谨慎考虑发布行为的合法性和合理性。

建议：

• 在发布任何信息到社交媒体之前，都应仔细考虑其可能带来的法律后果和道德影响。
• 如果聊天记录中涉及他人的隐私信息或可能侵犯他人名誉权的言论，应避免将其公开到社交媒体上。
• 如果对发布行为的合法性存在疑问，建议咨询专业律师以获取更具体的法律意见。

若您有进一步的法律问题或需要更详细的法律建议，请直接向我咨询。