核心结论：老板借公司钱未还，可通过友好沟通、发送催款函、利用公司内部决策程序、提起民事诉讼等途径催其还款，具体如下：
- 友好沟通协商
- 私下沟通：找个合适的时间和场合，以平和、诚恳的态度与老板进行私下交流。比如选择在老板相对空闲、心情较好的时候，在办公室或者较为轻松的环境中，向老板提及借款的事情。可以这样说：“老板，之前您从公司借的那笔钱，现在公司资金周转方面有些紧张，您看能不能尽快安排归还一下呢？”这种方式不会让老板感到尴尬，也给双方留有商量的余地。
- 召开会议沟通：如果私下沟通效果不佳，或者涉及金额较大、情况较为复杂，可以提议召开相关会议，如公司管理层会议或者股东会议（如果老板是股东的话）。在会议上，以客观、公正的态度说明借款的情况，包括借款的时间、金额、用途以及目前公司因这笔借款所面临的问题等，争取得到其他参会人员的理解和支持，共同督促老板还款。
- 发送催款函
- 自行起草催款函：如果沟通没有结果，可以以公司的名义起草一份催款函。催款函要明确写明借款的基本信息，如借款日期、金额、借款用途等，同时要说明公司目前的资金需求情况以及要求还款的具体期限。例如：“尊敬的老板，您于[具体日期]从公司借款人民币[具体金额]元，用于[借款用途]。目前公司因业务发展需要，资金周转出现一定困难，请您在收到本函之日起[具体期限]内将上述借款归还至公司账户，否则公司将采取进一步的法律措施维护自身合法权益。”催款函可以通过邮寄（保留好邮寄凭证）或者当面送达（要求对方签收）的方式交给老板。
- 委托律师发送律师函：为了增强催款的严肃性和法律效力，也可以委托律师发送律师函。律师函会在法律层面上对老板进行警示，告知其如果不按时还款可能面临的法律后果，如承担逾期利息、违约金，甚至可能被公司起诉等。律师函的内容会更加专业、严谨，对老板的心理压力也会更大，有助于促使其尽快还款。
- 利用公司内部决策程序
- 按照公司章程规定处理：查看公司的章程，看其中是否有关于股东或管理人员借款以及还款的相关规定。如果章程中有明确规定借款的期限、还款方式以及逾期还款的处理办法等，那么可以按照章程的规定来执行。比如章程规定借款期限不得超过三个月，逾期未还的，公司有权从其分红中扣除相应金额或者采取其他约束措施，那么就可以依据章程向老板主张权利。
- 通过股东会或董事会决议：如果老板是公司的股东或者董事，可以通过召开股东会或董事会，形成相关决议，要求老板归还借款。在决议中要明确还款的金额、期限以及违约责任等内容。决议形成后，要将决议内容通知老板，并要求其按照决议执行。
- 提起民事诉讼
- 准备诉讼材料：如果以上方法都无法促使老板还款，那么公司可以考虑向法院提起民事诉讼。在起诉前，要准备好相关的证据材料，如借款合同（如果有）、借条、转账记录、催款记录等，以证明老板与公司之间存在借款关系以及老板未按时还款的事实。同时，要确定好诉讼请求，如要求老板归还借款本金、支付逾期利息等。
- 向法院起诉：选择有管辖权的法院（一般是公司所在地或者被告住所地的法院）提起诉讼，提交起诉状和相关证据材料。法院受理后，会依法进行审理。在诉讼过程中，要积极配合法院的工作，提供必要的协助和证据。如果法院判决老板还款，而老板仍然不履行判决义务，公司可以向法院申请强制执行，通过查封、扣押、冻结老板的财产等方式来实现债权。