借条未约定还款期限，超过20年是否还能胜诉，这并非一个简单的是非问题，而是需要结合具体情况来分析。以下是我从多个角度为你提供的详细解答：
诉讼时效的基本规定：
- 根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，向人民法院请求保护民事权利的诉讼时效期间通常为三年，自权利人知道或者应当知道权利受到损害以及义务人之日起计算。但特别需要注意的是，自权利受到损害之日起超过二十年的，人民法院不予保护，这是法律规定的最长权利保护期限。
超过20年起诉的法律后果：
- 即便借条超过20年，你仍然享有向法院提起诉讼的权利。然而，若债务人提出诉讼时效抗辩，且不存在诉讼时效中断、中止等特殊情况，法院将驳回你的诉讼请求，即你丧失胜诉权。
可能胜诉的特殊情况：
- 诉讼时效中断：如果在20年期间内，你曾以书面、短信、微信等方式向债务人主张过权利，或者债务人同意履行义务，这将导致诉讼时效中断。从中断时起，诉讼时效期间将重新计算。但你需要承担举证责任，提供相应证据证明这些情形的实际发生。例如，如果你能提供债务人同意还款的书面证据或聊天记录，这将有助于证明诉讼时效的中断。
- 诉讼时效中止：在诉讼时效期间的最后六个月内，如果因不可抗力（如自然灾害、战争等）或其他障碍导致你不能行使请求权，诉讼时效将中止。自中止时效的原因消除之日起满六个月，诉讼时效期间届满。若因中止事由的存在使得整体未超过20年的最长诉讼时效，你起诉仍有胜诉的可能。
- 债务人自愿履行：即便诉讼时效已超过20年，若债务人自愿履行还款义务后，又反悔并以诉讼时效期间届满为由拒绝继续履行的，人民法院将不予支持。即，只要债务人愿意还钱，你仍有权获得清偿。
实际操作建议：
- 协商优先：如果借条已经超过20年，我建议你先尝试与对方协商，争取让对方重新确认债务，从而可能中断诉讼时效。这不仅可以节省诉讼成本，还能维护双方的关系。
- 诉讼准备：若协商无果，你依然可以向法院提起诉讼，但需做好充分准备。包括收集证据证明存在诉讼时效中断或中止的情形，以及准备其他与案件相关的证据材料。
- 证据重要性：在诉讼过程中，提供充分的证据证明诉讼时效的中断、中止或特殊情况的存在，对于增加胜诉可能性至关重要。因此，务必妥善保管与案件相关的所有证据材料。
总结来说，借条未约定还款期限且超过20年，你仍然有权起诉，但胜诉的可能性取决于是否存在诉讼时效中断、中止等特殊情况。因此，在决定起诉前，我建议你先仔细分析案件情况，并咨询我的专业意见。如果你有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。