结论：是否赔偿需分情况讨论，主要取决于是否属于同一保险事故、是否及时报案、保险条款约定以及是否存在免责情形等因素。以下为具体分析：

1. 是否属于同一保险事故
   若两次刮蹭是独立发生的（如第一次刮蹭后修复，后续又发生新的刮蹭），且每次事故均符合保险理赔条件（如属于车损险责任范围），则保险公司通常需分别理赔。但需注意：

   • 每次事故需单独报案，保留现场证据（如照片、视频）或交警证明；
     
   • 若未及时报案或无法证明事故独立性，保险公司可能以“无法确定损失原因”为由拒赔。

2. 是否及时报案与定损

   • 首次刮蹭未报案：若第一次刮蹭未通知保险公司，后续再次刮蹭时，保险公司可能对首次损失拒赔，但第二次损失若符合条件仍可理赔；
     
   • 首次已报案但未修复：若第一次刮蹭已报案但未修复，后续同一部位再次受损，保险公司可能要求合并定损，或以“未及时修复导致损失扩大”为由部分拒赔。

3. 保险条款约定

   • 车损险责任范围：通常包括因碰撞、刮擦等造成的车辆损失，但需排除故意行为、酒驾等免责情形；
     
   • 免赔额与赔付比例：部分保险条款约定每次事故有免赔额（如500元），或按责任比例赔付，需结合具体条款计算实际赔偿金额。

4. 免责情形
   若存在以下情况，保险公司可能拒赔：

   • 驾驶员存在酒驾、无证驾驶等违法行为；
     
   • 车辆未按时年检或未通过年检；
     
   • 事故发生后逃逸或伪造现场；
     
   • 车辆用于营运等非约定用途（如私家车从事网约车未告知保险公司）。

建议：

1. 发生事故后立即报案，保留证据（如拍照、报警）；
   
2. 及时联系保险公司定损，避免自行修复导致争议；
   
3. 仔细阅读保险条款，了解责任范围与免责情形；
   
4. 若对理赔结果有异议，可向保险公司申诉或通过诉讼解决。
   

如有具体案件细节或保险条款疑问，可直接向我咨询，我会结合实际情况为您进一步分析。