多次故意破坏他人财物，可能构成故意毁坏财物罪，其判定与处罚需综合考虑损坏次数、财物损失金额、行为影响及犯罪人前科等多方面因素。以下是详细分析：

1. 法律依据与罪名认定：

   • 根据我国《中华人民共和国刑法》第二百七十五条的规定，故意毁坏公私财物，数额较大或者有其他严重情节的，构成故意毁坏财物罪，处三年以下有期徒刑、拘役或者罚金；数额巨大或者有其他特别严重情节的，处三年以上七年以下有期徒刑。
   • “多次故意损坏他人财物”是认定“其他严重情节”的情形之一，通常指三次以上（含三次）的故意损坏行为。

2. 量刑标准：

   • 若多次故意毁坏他人财物造成公私财物损失五千元以上，或纠集三人以上公然毁坏公私财物等情形，即符合故意毁坏财物罪的入罪标准，将受到相应的刑事处罚。
   • 即便毁坏财物的数额未达到较大标准，但因多次实施该行为而构成“有其他严重情节”，也可能被追究刑事责任，并且在量刑时可能会相对从重处罚。
   • 量刑时，法院会综合考量财物的价值、破坏的次数、采用的手段、行为人的前科记录以及是否有自首、立功等法定或酌定的情节。

3. 不构成犯罪的情形与处理：

   • 若多次故意损坏他人财物，但综合判断未达到犯罪的标准，则不构成故意毁坏财物罪。此时，可能会依据《中华人民共和国治安管理处罚法》第四十九条的规定，处五日以上十日以下拘留，并可并处五百元以下罚款；情节较重的，处十日以上十五日以下拘留，并可并处一千元以下罚款。
   • 同时，行为人还需依法承担民事赔偿责任，赔偿受害人因财物损坏所遭受的经济损失。

4. 实际案例：

   • 以小许多次故意毁坏小李财物为例，若小许的行为被认定为构成故意毁坏财物罪，且被毁坏财物价值较高，小许可能会被判处三年以上七年以下有期徒刑，并处罚金。

综上所述，多次故意破坏他人财物的行为可能面临刑事处罚和民事赔偿。在实际操作中，应根据具体案情进行细致分析，并依法作出公正判决。若您或他人遭遇此类情况，建议及时报警并固定相关证据，以便追究行为人的法律责任。