结论：单纯因卖淫被拘留多次，一般属于行政拘留，不会直接导致刑事判刑；但如果卖淫行为涉及组织、强迫、引诱、容留、介绍他人卖淫，或者明知自己患有严重性病而卖淫等情节，就可能触犯刑法，面临刑事责任的追究。

详细分析：

1. 单纯的卖淫行为：

   • 根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第六十六条的规定，单纯的卖淫、嫖娼行为，处十日以上十五日以下拘留，可以并处五千元以下罚款；情节较轻的，处五日以下拘留或者五百元以下罚款。这表明，单纯的卖淫行为虽然违法，但并不构成刑事犯罪，因此不会直接导致判刑。即使多次被抓，也主要是面临行政拘留和罚款等行政处罚。

2. 涉及犯罪的卖淫行为：

   • 引诱、容留、介绍他人卖淫：如果卖淫行为涉及到引诱、容留、介绍他人卖淫，就可能触犯《中华人民共和国刑法》第三百五十九条的规定，面临五年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金的刑事处罚。若情节严重，处罚将更为严厉。
   • 组织卖淫：如果卖淫行为涉及到组织他人卖淫，就可能触犯《中华人民共和国刑法》第三百五十八条的规定，面临五年以上十年以下有期徒刑，并处罚金的刑事处罚。若情节严重，处罚将更为严厉，甚至可能面临无期徒刑。
   • 明知患有严重性病而卖淫：如果明知自己患有梅毒、淋病等严重性病而卖淫，就可能触犯《中华人民共和国刑法》第三百六十条的规定，面临五年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金的刑事处罚。

法律建议与警示：

• 遵守法律法规：卖淫行为不仅违反法律法规，还会对个人声誉、职业发展和社会信用造成潜在风险。因此，强烈建议个人遵守法律法规，远离任何违法行为。
• 正视法律后果：即使多次因卖淫被行政拘留，也不应忽视其可能带来的长期负面影响。同时，如果卖淫行为涉及到上述刑事犯罪行为，将面临更加严厉的刑事处罚。因此，个人应充分认识到自己行为的法律后果，并自觉约束自己的行为。

后续行动建议：

• 如果您或您身边的人因卖淫行为面临法律问题，建议及时咨询专业律师，了解具体的法律后果和应对策略。
• 如果您希望了解更多关于卖淫行为的法律知识和防范措施，也可以向我咨询，我将为您提供详细的解答和建议。

总之，卖淫行为虽然不构成刑事犯罪，但仍然会受到行政处罚。一旦涉及刑事犯罪行为，将面临更加严厉的刑事处罚。因此，请务必遵守法律法规，远离任何违法行为。