核心结论：多次盗窃且负债100多万的情况下，申请监外执行需满足法定条件并严格遵循法定程序，但整体而言，此类情形下申请监外执行的难度较大，成功可能性较低。以下从申请条件、申请程序及本案特殊情形分析三个角度进行详细阐述。
根据《中华人民共和国刑事诉讼法》第二百六十五条之规定，对被判处有期徒刑或者拘役的罪犯，有下列情形之一的，可以暂予监外执行：
（1）有严重疾病需要保外就医的；
（2）怀孕或者正在哺乳自己婴儿的妇女；
（3）生活不能自理，适用暂予监外执行不致危害社会的。
对于被判处无期徒刑的罪犯，只有在符合上述第（2）项情形时，方可暂予监外执行。
分析：在您所描述的情形中，多次盗窃且负债100多万，并未直接涉及上述法定条件中的任何一项。除非罪犯本人存在严重疾病、怀孕或哺乳婴儿、生活不能自理等特殊情况，否则难以直接依据上述条款申请监外执行。
（1）提出申请：由罪犯本人或其亲属、监护人向执行机关（如监狱、看守所）提出书面申请，并提交相关证明材料，如医疗证明、怀孕证明等。
（2）审查批准：执行机关对申请进行审查，认为符合条件的，出具书面意见，报省级以上监狱管理机关或者设区的市一级以上公安机关批准。
（3）决定执行：经批准后，由执行机关将罪犯暂时释放，交由居住地社区矫正机构执行社区矫正。
分析：即便罪犯符合法定条件，也需经过严格的审查批准程序。在您所描述的情形中，若罪犯不具备法定条件，则无法启动申请程序。
（1）多次盗窃的刑事责任：多次盗窃通常意味着罪犯具有多次实施盗窃行为的故意，且可能构成盗窃罪的累犯或多次盗窃的情节加重犯。这将对罪犯的量刑产生不利影响，增加其被判处较重刑罚的可能性。
（2）负债100多万的影响：负债情况本身并不直接影响罪犯是否符合监外执行的条件。然而，若负债导致罪犯生活困难、无法履行民事赔偿义务等，可能在一定程度上影响其社会评价，但不足以成为申请监外执行的直接依据。
建议：
评估罪犯身体状况：若罪犯存在严重疾病等符合法定条件的情形，应及时收集相关证明材料，并向执行机关提出申请。
咨询专业律师：鉴于申请监外执行涉及复杂的法律程序和严格的条件审查，建议咨询专业律师以获取更具体的法律建议和指导。
积极履行民事赔偿义务：尽管负债情况不直接影响监外执行的申请，但积极履行民事赔偿义务有助于改善罪犯的社会评价，为其争取更宽大的处理创造有利条件。
关注罪犯的改造表现：在服刑期间，罪犯应积极接受改造，表现良好，这有助于其在未来申请减刑、假释等宽大处理时获得更有利的评价。