行政拘留决定书签字五年未执行，应首先确认该决定书是否仍然有效，并了解未执行的具体原因，再采取相应的法律措施。

一. 确认行政拘留决定书的有效性

1. 法律依据：根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第一百零七条：“被处罚人不服行政拘留处罚决定，申请行政复议、提起行政诉讼的，可以向公安机关提出暂缓执行行政拘留的申请。公安机关认为暂缓执行行政拘留不致发生社会危险的，由被处罚人或者其近亲属提出符合本法第一百零八条规定条件的担保人，或者按每日行政拘留二百元的标准交纳保证金，行政拘留的处罚决定暂缓执行。”若行政拘留决定书在签字后五年内未执行，且没有提起行政复议或行政诉讼，也没有申请暂缓执行，那么该决定书可能仍然有效。
2. 实际操作：需要查询相关的公安机关或法律文书，确认该行政拘留决定书是否仍然具有法律效力。

二. 了解未执行的具体原因

1. 可能原因：行政拘留未执行可能有多种原因，如公安机关的疏忽、被处罚人逃避执行、或者存在其他法律程序导致执行中止等。
2. 查询途径：可以通过向作出行政拘留决定的公安机关咨询，或者查阅相关的法律文书和档案，了解未执行的具体原因。

三. 采取相应的法律措施

1. 若决定书有效且未执行：应尽快与公安机关联系，了解是否可以执行该行政拘留。若公安机关同意执行，则应按照决定书的要求接受行政拘留。
2. 若决定书已失效或存在异议：可以依据《中华人民共和国行政复议法》或《中华人民共和国行政诉讼法》的相关规定，申请行政复议或提起行政诉讼，以维护自己的合法权益。

我的观点：行政拘留决定书签字五年未执行是一个比较复杂的问题，需要综合考虑多种因素。我建议首先确认决定书的有效性，并了解未执行的具体原因。然后根据实际情况，采取相应的法律措施，以维护自己的合法权益。如有进一步需要，您可以继续咨询我。