结论：故意损坏他人财物三次，每次价值均小于100元，是否会被拘留需由公安机关根据具体情况判断，但存在被拘留的可能性。以下从不同角度进行分析：

一、法律分析

1. 刑事法律层面：

   • 根据相关法律及司法解释，故意毁坏公私财物，需达到数额较大（一般为5000元以上）或者有其他严重情节，才构成故意毁坏财物罪，会被追究刑事责任。在此情况下，由于每次毁坏的财物价值均小于100元，显然未达到刑事立案标准，因此不构成刑事犯罪。

2. 治安管理处罚层面：

   • 《中华人民共和国治安管理处罚法》第四十九条规定，故意损毁公私财物的，处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款；情节较重的，处十日以上十五日以下拘留，可以并处一千元以下罚款。
   • 尽管每次毁坏的财物价值较小，但故意损坏他人财物的行为本身已经违反了治安管理规定。特别是当行为人多次实施此类行为时，公安机关可能会认为其情节较重，从而决定对其采取拘留等治安处罚措施。

二、实际执行中的考量因素

• 行为人的主观故意程度：如果行为人出于恶意或报复心理，多次故意损坏他人财物，即使每次价值不大，也可能被视为情节较重。
• 是否存在多次实施类似行为：如您所述，行为人已经三次故意损坏他人财物，这显示了其行为的持续性和反复性，可能增加被拘留的风险。
• 是否造成社会秩序混乱：如果行为人的行为在当地造成了不良影响或引发了社会秩序混乱，公安机关可能会更倾向于采取严厉的处罚措施。
• 行为人的态度与赔偿情况：如果行为人能够积极认错、主动赔偿损失并取得对方谅解，公安机关可能会考虑从轻处理；反之，如果行为人态度恶劣、拒不赔偿，则可能面临更严厉的处罚。

三、建议与提醒

• 避免类似行为：故意损坏他人财物是一种不道德和非法的行为，无论价值大小，都应予以避免。这不仅可能面临法律处罚，还会损害个人声誉和人际关系。
• 积极解决问题：如果不幸发生了此类行为，建议行为人积极与受损方沟通协商，主动赔偿损失并取得对方谅解。这有助于减轻法律责任和避免不必要的纠纷。
• 了解法律责任：作为公民，我们应该了解并遵守相关法律法规，尊重他人的财产权。如果对法律责任有疑问或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。

总之，故意损坏他人财物三次价值小于100元的行为虽然不构成刑事犯罪，但可能面临行政拘留等治安处罚。具体是否会被拘留需由公安机关根据实际情况判断。因此，建议大家遵守法律法规，尊重他人财产权，共同维护社会和谐与稳定。