老板欠工资不还，一般情况下不会直接对老板个人进行罚款，但会面临一系列的法律后果和强制措施。以下是从不同角度对这一问题的详细分析：
一、法律后果
劳动监察部门的处罚：
- 根据《劳动保障监察条例》的相关规定，如果用人单位（即老板）拖欠工资，劳动保障行政部门有权责令其限期支付劳动者的工资报酬。若逾期不支付，劳动保障行政部门可以责令用人单位按照应付金额50%以上1倍以下的标准计算，向劳动者加付赔偿金。虽然这并非直接对老板个人的罚款，但实质上增加了用人单位的经济负担，间接对老板产生了经济压力。
劳动者的诉讼权利：
- 劳动者有权向劳动争议仲裁委员会申请仲裁，要求用人单位支付拖欠的工资。如果仲裁裁决后用人单位仍不履行，劳动者可以向人民法院申请强制执行。在执行过程中，法院可以采取多种强制措施，如查封、扣押、拍卖用人单位的财产等，以迫使用人单位履行支付工资的义务。
二、强制措施
列入失信被执行人名单：
- 如果用人单位在法院判决后仍不履行支付工资的义务，且有能力履行而拒不履行，法院可以将其列入失信被执行人名单。这将对用人单位的信誉产生严重影响，限制其高消费行为，如乘坐飞机、高铁等，并可能影响其获取贷款、参与招投标等商业活动。虽然这主要针对的是用人单位，但老板作为用人单位的负责人或实际控制人，也会因此受到间接影响。
刑事责任：
- 在极端情况下，如果老板以转移财产、逃匿等方法逃避支付劳动者的劳动报酬，或者有能力支付而不支付劳动者的劳动报酬，数额较大，且经政府有关部门责令支付仍不支付的，可能构成拒不支付劳动报酬罪。根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，老板可能面临三年以下有期徒刑或者拘役，并处或者单处罚金的刑事处罚。
三、建议与措施
收集证据：
- 作为劳动者，如果遇到老板欠工资不还的情况，首先应当收集相关证据，如工资条、考勤记录、劳动合同等，以证明自己的劳动关系和工资数额。
申请劳动仲裁：
- 在收集到足够证据后，劳动者可以向当地的劳动争议仲裁委员会申请仲裁，要求用人单位支付拖欠的工资。
寻求法律援助：
- 如果劳动者在仲裁或诉讼过程中遇到困难，可以寻求法律援助或咨询专业律师，以维护自己的合法权益。
总结来看，老板欠工资不还虽然不会直接对老板个人进行罚款，但会面临劳动监察部门的处罚、劳动者的诉讼权利以及可能的强制措施和刑事责任。因此，建议老板遵守相关法律法规，及时支付劳动者的工资报酬，以避免不必要的法律风险和经济损失。如果您在这方面有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。