针对您提出的“借给别人300元钱，当初说还，现在不还怎么办”的问题，以下是我从多个角度为您提供的详细分析和建议：
一、优先尝试友好协商
直接沟通：
- 选择一个双方都方便的时间和地点，以平和、诚恳的态度与对方进行面对面的交流。
- 明确表达您对于借款未还的困扰，并询问对方是否有还款计划或遇到的困难。
- 如果面对面沟通不便，也可以通过微信、短信等线上方式进行，但务必保留好聊天记录作为后续可能的证据。
给予宽限期：
- 如果对方表示暂时无法偿还，您可以考虑给予一个合理的宽限期，以体现您的诚意和灵活性。
- 在宽限期内，可以定期与对方沟通，了解还款进展。
二、寻求第三方调解
共同朋友或中间人调解：
- 如果直接与对方的沟通效果不佳，您可以考虑寻求一个你们共同信任的第三方进行调解。
- 这个第三方可以是你们的共同朋友、长辈或其他有威望的人，他们可能能够以更客观的角度看待问题，帮助双方找到合理的解决方案。
社区或基层组织调解：
- 您还可以向所在社区的人民调解委员会等基层组织求助，利用其专业调解能力推动问题解决。
三、法律途径作为备选
如果前两步均未能解决问题，且您认为有必要通过法律手段来维护自己的权益，那么可以采取以下步骤：
收集证据：
- 收集所有能够证明借贷关系的证据，包括借条（如果有的话）、转账记录（如微信、支付宝转账截图，银行转账流水等）、聊天记录（能清晰反映借款事实和金额的对话）以及可能的电话录音等。
- 这些证据应能清晰地体现借款的事实、金额以及双方的身份信息。
发送催款函：
- 在收集了足够的证据后，您可以考虑委托律师或自行撰写催款函，正式告知欠款人还款要求和期限。
- 催款函应以书面形式发出，内容明确且具有威慑力，作为后续法律程序的证据。
提起民事诉讼：
- 如果上述方式均无效，您可以撰写起诉状并携带相关证据至有管辖权的法院立案。
- 法院将依法审理案件，如胜诉而对方仍不履行还款义务，您可申请强制执行。
- 需注意的是，由于标的额较小，诉讼程序可能涉及较多时间和精力成本，因此需综合考虑后决定是否采取此途径。
四、权衡利弊与谨慎决策
- 在整个过程中，您需要不断权衡利弊，考虑是否值得为了300元而走上法律途径。
- 虽然法律赋予了您维护自己合法权益的权利，但也需要考虑到诉讼可能带来的时间成本、经济成本以及对双方关系的影响。
- 因此，在决定是否采取法律措施之前，请务必谨慎思考并做出明智的决策。
五、预防措施与建议
- 为了避免未来类似纠纷的发生，我建议您在借款时务必要求对方出具详细书面借条，包括借款人和出借人的姓名、借款金额、币种、用途、数额、利率（如有）、期限、还款方式及双方身份信息等。
- 这样，在发生纠纷时，您将有更充分的证据来支持自己的主张。
总结：面对小额借款不还的情况，您应首先尝试通过友好协商和第三方调解来解决问题。如果这些方法均无效且您认为有必要通过法律手段来维权，那么可以收集证据并向法院提起民事诉讼。但在整个过程中，都需要保持冷静和理性，权衡利弊并做出最合适的决策。如果您在此过程中有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。