结论前置：离职后补签劳动合同并非绝对不可行，但其合法性和有效性需根据具体情况判断，且应遵守相关法律法规。一般情况下，建议劳动者在入职时即签订劳动合同以避免法律纠纷。
详细分析：
补签劳动合同的合法性：
- 法律并未明文禁止离职后补签劳动合同。在某些情况下，如双方协商一致，补签行为是合法的。补签合同可以明确双方曾经存在的劳动关系及相关权利义务，对于解决潜在的劳动争议具有一定意义。但补签时，必须确保双方的真实意思表示，不存在欺诈、胁迫等违法情形，以保证合同的法律效力。同时，合同中应注明实际用工日期、补签日期等关键信息，避免日后产生争议。
补签劳动合同对劳动者权益的影响：
- 如果用人单位因自身原因未及时与劳动者签订劳动合同，劳动者在离职后补签时，依然有权主张在应签而未签劳动合同期间的双倍工资差额（在符合相关法律规定条件的情况下）。这表明，补签行为并不影响劳动者依法维护自身在未签合同期间的合法权益。但需注意，补签合同不能免除用人单位此前未签订合同的法律责任。依据相关法律，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。即便之后补签合同，该期间的双倍工资赔偿责任仍可能存在。
补签劳动合同的实际意义和限制：
- 通常情况下，由于双方已经解除了劳动关系，再补签劳动合同可能缺乏实际意义，且可能无法律效力。因为劳动合同的签订应基于双方的真实意思表示，在平等自愿、协商一致的基础上进行。离职后的补签往往难以体现这一原则。特殊情况下，如双方在离职前已达成某种口头或书面协议，约定离职后可以补签劳动合同，并且这种约定不违反法律法规的强制性规定，那么此时补签是可能的。但这种情况较为罕见，需具体情况具体分析。
建议与防范措施：
- 为避免不必要的法律纠纷和风险，建议劳动者在入职时就与用人单位签订劳动合同，明确双方的权利和义务关系。
- 如确实存在特殊情况需要补签劳动合同，应及时咨询并考虑我的意见（吴沅峰律师），确保自己的合法权益得到保障。在补签过程中，要注意保留相关证据，如协商记录、补签合同文本等，以备不时之需。
法律背景：
- 根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位自用工之日起即与劳动者建立劳动关系，并应当订立书面劳动合同。已建立劳动关系，未同时订立书面劳动合同的，应当自用工之日起一个月内订立书面劳动合同。用人单位未在规定时间内与劳动者订立书面劳动合同的，需承担相应的法律责任。
可能法律后果：
- 若用人单位未及时与劳动者签订劳动合同，劳动者有权主张双倍工资差额等赔偿。同时，补签劳动合同不能免除用人单位此前未签订合同的法律责任。若因补签合同产生争议，双方可通过合法途径维护自身权益。
总之，离职后补签劳动合同需谨慎对待。在任何情况下，都应优先保护劳动者的合法权益，并确保双方的真实意思表示得到充分体现。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。