侵占私人老板的钱，即使老板去世了，侵占款仍然需要退赔。以下从不同角度为您详细分析：

一、法律义务不因被侵占人死亡而免除

侵占他人财物，无论被侵占人是否在世，都构成对他人财产权的侵害。根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，民事主体依法享有物权，任何组织或者个人不得侵犯。因此，侵占行为本身就违反了法律规定，侵占人应当承担返还财产、赔偿损失等民事责任。这种责任不因被侵占人的死亡而免除。

二、继承人的权利与义务

当被侵占人（即私人老板）去世后，其财产将由继承人继承。根据《中华人民共和国民法典》中关于继承的规定，继承人继承遗产时，应当清偿被继承人依法应当缴纳的税款和债务，但以遗产实际价值为限。这里的“债务”包括因被侵占而产生的返还义务。因此，如果侵占款属于被继承人的遗产范围，继承人作为遗产的管理者和受益者，有义务在遗产范围内追讨或要求侵占人退还侵占款。

三、实际退赔情况分析

1. 侵占款明确且可追回：

   • 如果侵占款数额明确，且侵占人承认侵占事实，那么无论老板是否在世，侵占人都应当退还侵占款。
   • 继承人可以通过法律途径（如提起民事诉讼）要求侵占人退还侵占款，并可能获得法院的支持。

2. 侵占款不明确或难以追回：

   • 如果侵占款数额不明确，或者侵占人否认侵占事实，那么退赔过程可能会变得复杂。
   • 在这种情况下，继承人可能需要收集更多证据来证明侵占事实的存在和数额，这可能需要借助专业的法律手段和调查机构。

3. 侵占人无偿还能力：

   • 如果侵占人确实没有偿还能力，那么即使继承人通过法律途径获得了胜诉判决，也可能难以实际执行到款项。
   • 在这种情况下，继承人可能需要考虑其他途径来弥补损失，如通过保险理赔、寻求其他赔偿等。

四、法律建议

• 及时收集证据：如果发现侵占行为，应尽快收集相关证据，如转账记录、聊天记录、证人证言等，以便在需要时证明侵占事实。
• 咨询专业律师：在处理此类纠纷时，建议咨询专业律师的意见，以便更好地了解自己的权利和义务，并制定合适的维权策略。
• 通过法律途径解决：如果与侵占人协商无果，可以通过法律途径（如提起民事诉讼）来维护自己的合法权益。

示例说明：假设某私人老板生前被其员工侵占了10万元，老板去世后，其继承人发现这一事实并要求员工退还侵占款。如果员工承认侵占事实且有能力退还，那么员工应当退还这10万元；如果员工否认侵占事实或无力退还，继承人可以通过法律途径来追讨这笔款项。

综上所述，侵占私人老板的钱，即使老板去世了，侵占款仍然需要退赔。这是基于法律规定和继承原则的要求。如果您遇到此类问题，建议及时咨询专业律师以获取更具体的法律建议。