针对两次故意损坏他人财物价值500元的情况，由于未达到故意毁坏财物罪的刑事立案标准（通常为5000元及以上），因此不构成刑事犯罪，但会面临治安管理处罚和民事赔偿责任。以下从治安管理处罚和民事赔偿两个角度进行详细分析：

一、治安管理处罚

根据《治安管理处罚法》的相关规定，故意损毁公私财物的，处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款；情节较重的，处十日以上十五日以下拘留，可以并处一千元以下罚款。这里的“情节较重”通常包括多次故意损毁财物、损毁财物价值接近刑事立案标准、造成较大社会影响等情形。

具体到本案：

• 由于是两次故意损坏，虽然单次金额未达到刑事立案标准，但多次行为可能被视为情节较重，从而面临更严厉的治安管理处罚。
• 处罚的具体幅度（如拘留天数、罚款金额）会由公安机关根据行为人的认错态度、是否积极赔偿等因素综合确定。

二、民事赔偿责任

除了治安管理处罚外，受损方还有权要求侵权人承担民事赔偿责任。这包括赔偿被损坏财物的直接损失（如修复费用或财物的市场价值）以及可能的间接损失（如因财物损坏导致的其他经济损失）。

具体到本案：

• 受损方可以要求侵权人赔偿两次损坏财物的总价值（即500元，但需注意实际赔偿可能根据财物具体损坏情况和市场价值有所调整）。
• 如果侵权人拒绝赔偿，受损方可以向人民法院提起民事诉讼，要求侵权人承担赔偿责任。在诉讼过程中，受损方需要提供财物受损的证据（如照片、维修票据、购买凭证等）来支持自己的诉求。

三、特殊情形与建议

1. 和解与调解：在双方自愿的基础上，可以通过和解或调解的方式解决纠纷。这有助于快速恢复双方关系，减少法律程序带来的时间和精力消耗。
2. 积极认错与赔偿：如果行为人能够积极认错并主动赔偿受损方的损失，公安机关在处罚时可能会考虑从轻处理。同时，这也有助于在民事诉讼中争取更有利的判决结果。
3. 多次行为的累积效应：虽然单次行为未达到刑事立案标准，但多次行为可能被视为情节严重，从而面临更严厉的处罚。因此，建议行为人避免重复实施类似行为。

总结与建议：针对两次故意损坏他人财物价值500元的情况，行为人可能面临治安管理处罚和民事赔偿责任。建议行为人积极与受损方沟通，争取和解或调解；同时，主动认错并赔偿受损方的损失，以减轻可能的法律后果。如果有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。