面对老板拖欠工资的情况，你可以通过以下步骤和策略与老板进行沟通：

一、首次沟通：委婉提醒，了解原因

1. 选择合适时机：找一个老板相对空闲、情绪平稳的时候进行沟通，比如工作间隙或下班前，确保沟通环境安静无干扰。
2. 委婉表达：可以用自己的生活开销或经济压力为切入点，委婉地提醒老板工资未发放的情况。例如：“老板，最近生活开销有点大，注意到工资还没发，想了解一下大概什么时候能发放？”
3. 倾听原因：耐心倾听老板的解释，了解拖欠工资的具体原因。如果是公司资金周转困难，可以表达理解，并询问是否有解决方案。

二、正式协商：明确态度，提出要求

1. 明确立场：如果工资拖欠时间较长或多次提醒无果，需要更正式地与老板进行协商。明确表达自己的立场和要求，例如：“老板，我是[你的名字]。截止目前，我的工资已经拖欠了[X]个月。按照我们签订的劳动合同，工资应在[约定时间]发放。我希望公司能尽快安排发放。”
2. 提及法律：在协商过程中，可以提及劳动合同中的约定以及《劳动法》中关于工资支付的规定，以法律为依据来强化你的诉求。
3. 提出解决方案：与老板协商解决方案，如分期支付工资，并确定每次支付的时间和金额。要求老板以书面形式确认解决方案，避免后续纠纷。

三、严肃警示：提及法律后果，准备采取行动

1. 严肃表达：如果经过多次沟通，工资拖欠问题仍未得到解决，需要严肃地表明立场。例如：“老板，我再次跟您沟通工资拖欠的问题。截至今日，我的工资已经累计拖欠了[具体金额]，拖欠时长达到了[X]个月。此前我已经多次跟您沟通过，但问题一直没有解决。”
2. 提及法律后果：明确告知老板，拖欠工资不仅会影响员工的生活和工作积极性，还可能让公司面临法律风险。例如：“按时支付工资是《劳动法》规定的企业应尽义务，拖欠工资可能让公司面临劳动监察部门的处罚或员工的法律诉讼。”
3. 准备采取行动：如果老板在严肃警示后仍不采取措施，应表明将考虑通过法律途径来维护自己的合法权益。例如：“如果在接下来的[明确时间]内还不能发放工资，我将不得不考虑通过劳动仲裁委员会或法院等法律途径来维护自己的权益。”

四、法律途径：了解权利，寻求帮助

1. 了解法律权利：如果老板始终拖欠工资，应了解自己的法律权利。根据《劳动法》及相关法律法规，你有权向当地劳动监察部门投诉，或者申请劳动仲裁、提起诉讼等。
2. 收集证据：在沟通过程中，保留好聊天记录、录音等证据，以便在需要时提供证明。
3. 寻求法律援助：如果对法律程序不熟悉或需要专业帮助，可以寻求法律援助或咨询专业律师（比如我），以便更好地维护自己的合法权益。

在整个沟通过程中，保持冷静、理性的态度至关重要。避免与老板发生冲突或争吵，以免影响问题的解决。同时，也要坚定自己的立场和要求，确保自己的合法权益得到维护。如果有任何疑问或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。