外卖订单超时取消订单后，损失的赔偿问题需根据具体情况来确定责任方。以下是从不同角度进行的分析：
外卖平台责任：
- 平台规则与承诺：外卖平台通常会设定配送时间，并承诺在规定时间内送达。若因平台原因（如系统故障、调度失误等）导致订单超时，且平台未履行其承诺，那么平台可能需承担一定的赔偿责任。这种情况下，用户有权要求平台对因超时取消订单而造成的损失进行赔偿，如重新订餐的费用、等待时间的精神损失等（但精神损失通常较难获得法律支持，除非有特别严重的后果）。
- 平台责任范围：然而，平台的责任并非无限。如果平台能够证明其已尽到合理的管理和调度义务，且超时是由于不可抗力（如极端天气、交通管制等）或第三方原因（如配送员个人问题）导致的，那么平台可能不承担赔偿责任。
配送员责任：
- 个人过失：如果配送员因个人原因（如迟到、迷路、故意拖延等）导致订单超时，且该过失与平台无关，那么配送员可能需要承担一定的赔偿责任。但这种情况在实际操作中较为复杂，因为配送员通常是平台雇佣或合作的，其责任可能由平台承担或部分承担。
- 责任限制：同样，如果配送员能够证明其超时是由于不可抗力或平台原因导致的，那么其责任可能得到减轻或免除。
商家责任：
- 出餐时间：商家出餐时间过长也可能导致订单超时。如果商家未能按照平台规定的时间出餐，且该延误是导致订单超时的主要原因，那么商家可能需要承担一定的责任。但这种情况下，用户通常需要先与平台沟通，由平台根据具体情况来协调商家和用户的权益。
- 商家与平台协议：商家与平台之间通常会有协议约定各自的责任和义务。如果商家违反了协议中的出餐时间等条款，平台有权根据协议对商家进行处罚，并可能协助用户向商家追偿。
用户自身责任：
- 特殊情况：在极少数情况下，如果用户自身的原因（如地址填写错误、联系方式变更未通知等）导致订单无法按时送达或取消，那么用户可能需要自行承担一定的责任。
法律建议：
- 在遇到外卖订单超时取消订单的情况时，用户应首先查看平台的相关规则和承诺，了解自己的权益。
- 如果认为平台、配送员或商家存在过错，并导致了自己的损失，用户可以尝试与平台协商解决。
- 如果协商无果，用户可以考虑向相关消费者保护机构投诉或寻求法律途径解决。
可能法律后果：
- 如果平台、配送员或商家被认定存在过错，并导致了用户的损失，那么他们可能需要承担相应的赔偿责任。
- 如果用户自身存在过错，并导致了订单的取消或延误，那么用户可能需要自行承担一定的责任或损失。
在实际操作中，外卖订单超时取消订单后的损失赔偿问题往往较为复杂，涉及多方责任和利益。因此，建议用户在遇到此类问题时，保持冷静，收集相关证据，并寻求专业法律意见以维护自己的合法权益。如果有任何法律问题，都可以直接向我咨询。