通常情况下，故意损坏他人财物价值五元，不会被判刑，一般也不会被拘留，因其情节轻微不构成犯罪。不过，我们可以从民事责任、行政责任以及特殊情况下的处理方式这几个角度来详细分析：
民事责任
- 依据《中华人民共和国民法典》的相关规定，故意损坏他人财物者需承担民事赔偿责任。赔偿范围通常包括财物的直接价值，即五元，以及因财物损坏可能导致的其他合理损失（不过在此案例中，其他合理损失可能并不存在或金额极小）。尽管财物价值不高，但侵权人仍有义务进行赔偿，这是对受害人财产权的基本尊重。
行政责任
- 从治安管理处罚的角度来看，故意损毁公私财物的行为，一般需要达到一定数额或者具备其他恶劣情节才会受到处罚。在司法实践中，五元的财物损毁通常达不到治安处罚的标准。因此，在此情况下，行为人一般不会面临行政拘留或罚款的处罚。
特殊情况下的处理方式
- 尽管单次损坏财物价值五元通常不会引发严重的法律后果，但如果这种行为多次出现，或者伴有其他加重情节（如故意挑衅、带有侮辱性质等），那么行为人可能会受到警告等较轻的治安处罚。不过，即便如此，也不会涉及拘留或判刑。
给你的建议是：
- 无论财物价值大小，故意损坏他人财物都是不道德且可能违法的行为。应尊重他人的财产权，避免此类行为的发生。
- 如果不慎损坏了他人财物，无论价值多少，都应积极与受害人协商解决，并主动承担赔偿责任。这不仅是法律的要求，也是道德和社会公德的体现。
- 若遇到相关纠纷或不确定如何处理时，可以及时向我咨询，我会根据具体情况提供专业的法律建议。
总之，故意损坏他人财物价值五元虽然情节轻微，但仍需承担民事责任。在特殊情况下，如多次实施或有加重情节，可能会受到警告等较轻的治安处罚。因此，建议大家尊重他人财产权，避免不必要的法律纠纷。