若您借钱给赌博的人还债，起诉的可行性及策略需分情况讨论：
一、明知借款用于赌博时
法律后果：
- 根据《最高人民法院关于审理民间借贷案件适用法律若干问题的规定》第十三条，若出借人事先知道或应当知道借款人借款用于违法犯罪活动（如赌博）仍提供借款，该借贷合同无效。
- 法院通常不会支持追讨此类债务的诉讼请求，因为赌博债务不受法律保护。
起诉风险：
- 即使提起诉讼，法院也可能以借贷合同无效为由驳回诉求，导致无法通过法律途径追回借款。
二、不知借款用于赌博时
起诉条件：
- 若您在出借时并不知晓对方将借款用于赌博，且有充分证据证明借贷事实（如借条、转账记录、聊天记录等），可按一般民间借贷纠纷向法院提起诉讼。
起诉流程：
- 准备证据：收集借条、转账记录、聊天记录等能证明借款事实的证据。
- 提交起诉状：向有管辖权的法院提交起诉状，写明双方信息、诉讼请求及事实理由等。
- 法院受理：法院受理后会安排开庭审理，您需在庭审中清晰阐述借款的经过、金额、约定等情况。
执行风险：
- 即使胜诉，若对方确实无力偿还因赌博而产生的债务，执行可能会遇到困难。因为赌博债务在法律上的性质较为特殊，法院可能无法强制执行此类财产。
三、法律建议
谨慎出借：
- 在出借前务必了解借款人的借款用途，避免将资金借给用于非法活动（如赌博）的人。
- 若怀疑借款人可能将借款用于非法活动，应拒绝出借或要求借款人提供担保。
完善证据：
- 无论是否知晓借款用途，都应要求借款人出具书面借条，并保留转账记录、聊天记录等证据。
- 借条中应明确借款金额、用途、还款时间等关键信息，以保障自身合法权益。
及时起诉：
- 若发现借款人可能将借款用于非法活动或已无法联系到借款人，应及时向法院提起诉讼，避免超过诉讼时效。
- 根据《中华人民共和国民法典》第一百八十八条，向人民法院请求保护民事权利的诉讼时效期间为三年。
总结来看，若您明知借款用于赌博，起诉追讨借款的难度较大，且可能面临法律风险。若您不知借款用于赌博，且有充分证据证明借贷事实，可按一般民间借贷纠纷向法院提起诉讼，但需注意执行风险。建议您在出借前谨慎了解借款用途，完善证据，并在必要时及时起诉以维护自身权益。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。