治安拘留未执行五年后，一般情况下不会再执行，但存在特殊情形时可能会再次执行。以下是对此问题的详细分析：
一、一般情况：治安拘留未执行五年后通常不再执行
治安拘留是对违反治安管理行为的一种处罚措施。根据《治安管理处罚法》的相关规定，以及行政处罚的一般原则，行政拘留决定作出后，应当按照规定执行完毕。执行完毕后，该处罚即告终结，不会在五年后又无缘无故再次执行。这是因为行政处罚具有时效性，且一旦执行完毕，就产生了法律上的确定力，非经法定程序不得随意变更或撤销。
二、特殊情形：治安拘留未执行五年后可能会再次执行
尽管一般情况下治安拘留未执行五年后不会再执行，但也存在一些特殊情形，可能会导致治安拘留再次执行。这些特殊情形主要包括：
程序违法等严重影响处罚公正性的问题：如果当时作出行政拘留决定时存在程序违法等严重影响处罚公正性的问题，经法定程序审查并撤销原决定后，公安机关可能会重新作出正确的决定，并再次执行拘留。但这种情况并非基于单纯的时间间隔五年，而是基于特定的违法情形及法律程序的纠正。
被拘留人违反相关规定，不再符合不执行的条件：在某些情况下，被拘留人可能因特定原因（如怀孕、哺乳自己不满一周岁婴儿等）而暂时不被执行拘留。但如果后续这些特定原因消失，且被拘留人违反了相关规定，公安机关可能会再次执行拘留。
新情况的出现导致不再符合不执行的法定条件：如果作出不执行拘留决定时基于某些法定情形（如已满十四周岁不满十六周岁、七十周岁以上等），但后续新情况的出现导致不再符合这些不执行的法定条件，那么公安机关也可能会再次执行拘留。
三、法律建议
了解法律规定：对于治安拘留的法律规定和执行程序，建议公众进行一定的了解，以便在面临类似情况时能够知法、守法、用法。
遵守法律法规：遵守法律法规是每个公民的义务。只有遵守法律法规，才能避免受到行政处罚等法律后果。
及时咨询律师：如果面临治安拘留等法律问题，建议及时咨询专业律师。律师可以根据具体情况提供法律意见和帮助，维护当事人的合法权益。
如果有任何关于治安拘留或其他法律问题的疑问，可以直接向我咨询。我会根据你的具体情况提供专业的法律意见和帮助。