一个人被处以行政拘留五日的处罚，并不意味着一定会被实际拘留。实际执行需根据具体情况和法律规定来判断，以下从多个角度为你详细分析：

可以暂缓执行的情况

当被处罚人对行政拘留处罚决定不服时，根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第一百零七条的规定，他有权向公安机关提出暂缓执行行政拘留的申请。公安机关在评估后，如果认为暂缓执行行政拘留不致发生社会危险，可以批准申请。此时，被处罚人或者其近亲属需要提出符合法定条件的担保人，或者按照每日行政拘留二百元的标准交纳保证金，以确保行政拘留的处罚决定能够暂缓执行。

不予执行的情况

《中华人民共和国治安管理处罚法》第二十一条明确规定了某些特殊情况下，即使被处以行政拘留，也不予执行。这些情况包括：

1. 年龄因素：被处罚人已满十四周岁但不满十六周岁；或者已满十六周岁但不满十八周岁，且是初次违反治安管理。
2. 年龄与健康因素：被处罚人年满七十周岁。
3. 特殊生理状态：被处罚人是怀孕或者正在哺乳自己不满一周岁婴儿的妇女。

实际无法执行的情况

除了上述法律明文规定的不予执行情况外，如果被处罚人存在严重疾病、生活不能自理等健康问题，基于人道主义考量以及监管场所的医疗条件限制，也可能暂不执行拘留处罚。在这种情况下，通常会等待被处罚人身体状况允许时再做处理，或者变更为其他适合的处罚方式。

处罚决定被撤销或变更的情况

被处罚人还有权通过法律途径对行政处罚决定进行申诉或寻求救济。如果被处罚人提起行政复议或行政诉讼，并且最终行政复议机关或人民法院判定该行政处罚决定违法并予以撤销或变更，那么原定的行政拘留自然就不会执行，或者会按照新的处罚决定来执行。

综上所述，一个人即使被处以行政拘留五天的处罚，也并不意味着一定会被实际拘留。实际执行结果需要根据被处罚人的具体情况、法律规定以及可能的法律程序来综合判断。如果你或身边的人面临行政拘留相关的问题，可以直接向我咨询，我会根据具体情况为你提供专业的法律建议。