调解书是可以多次申请执行的，但每次申请都必须基于同一调解书且符合法定条件。以下是对这一问题的详细解答：

一、调解书申请执行的次数

在法律上，并没有明确限制对调解书申请强制执行的次数。每次申请都是基于同一份生效的调解书，只要义务人未在规定时间内履行义务，权利人就可以依法向法院申请强制执行。

二、申请执行的法定条件

1. 调解书生效：申请执行的调解书必须是已经生效的，即双方当事人都已经签收并认可调解内容。
2. 义务人未履行义务：在调解书规定的履行期限内，如果义务人没有按照调解书的约定履行义务，权利人就可以申请强制执行。

三、申请执行的审查与执行措施

1. 法院审查：每次申请强制执行时，法院都会对执行情况进行审查，以确保申请的合法性和有效性。
2. 执行措施：如果被执行人依然没有履行义务，法院可以依据职权或根据申请执行人的申请，采取一系列执行措施，如查封、扣押、冻结等，以确保被执行人的财产能够被用于履行义务。

四、注意事项

1. 避免恶意反复申请：虽然法律没有限制申请次数，但权利人不能恶意反复申请，浪费司法资源。每次申请都应有合法目的，且确因对方未履行义务而提出。
2. 执行期限：通常，申请执行的期限为两年，自调解书规定的履行期限届满之日起计算。在此期间内，权利人可以申请强制执行，并可以申请续期。

五、特殊情况下的再审

需要注意的是，虽然调解书通常不能上诉，但在特定情况下，如调解非自愿、协议内容违法等，当事人可以在调解书生效后六个月内申请再审。

综上所述，调解书是可以多次申请执行的，但每次申请都必须符合法定条件，并经过法院的审查。在执行过程中，法院会采取必要的执行措施，以确保被执行人的财产能够被用于履行义务。同时，权利人也应注意避免恶意反复申请，浪费司法资源。