初五或正月十六之后可以开始讨债。以下是对此问题的详细分析：
一. 讨债时间的传统习俗考虑
春节期间：依据传统习俗，春节期间人们大多希望享受团圆和欢乐的氛围，此时去讨债可能会给对方带来不好的感受，甚至引发矛盾，不利于维护良好的人际关系。因此，在除夕夜和大年初一这样的重要节日里，通常不宜进行讨债行为。
节后初期：初五是春节后的第一个工作日，许多公司会在这一天开始恢复工作。从这一天开始，可以视为讨债的起始时间。正月十六之后，大多数人已经度过了春节假期，开始恢复正常的工作和生活，此时也是讨债的合适时机。
二. 讨债时间的法律考量
诉讼时效：根据《中华人民共和国民法典》第一百八十八条，向人民法院请求保护民事权利的诉讼时效期间为三年。法律另有规定的，依照其规定。这意味着在债务产生后的三年内，债权人都有权向法院提起诉讼要求债务人还款。因此，在讨债时，无需过分担心时间问题，只要在诉讼时效内即可。
合理催讨：法律允许债权人在合理范围内进行催讨，但禁止使用暴力、威胁、恐吓等非法手段。在讨债过程中，应尊重债务人的合法权益和人情关系，避免过度打扰或造成不必要的冲突。
三. 讨债方式的建议
温和提醒：在讨债初期，可以通过电话、短信或邮件等方式温和地提醒债务人还款，表达债权人的诉求。这种方式既不会给债务人带来太大的压力，也有助于维护双方的关系。
加强力度：如果债务人未能及时还款，债权人可以适当加强催讨力度，例如通过电话或上门拜访等方式与债务人进行面对面的沟通。在此过程中，应继续保持冷静和理性，避免使用不当手段。
法律途径：如果债务人长期拖欠不还或拒不履行还款义务，债权人可以考虑通过法律途径解决。这包括向法院提起诉讼、申请仲裁或强制执行等措施。在采取这些措施之前，债权人应确保自己拥有充分的证据来支持自己的主张。
我的观点：初五或正月十六之后可以开始讨债，但具体时间还需根据债务人的实际情况和双方的沟通情况来确定。在讨债过程中，应尊重传统习俗和法律规定，采用合理、合法的方式进行催讨。如有需要，债权人可以寻求专业律师的帮助来制定更具体的讨债策略。