女友怀孕后分手要求赔偿的合法性需根据具体情况判断，通常不存在法定赔偿义务，但若存在侵权行为或双方有约定则可能支持赔偿。以下从不同角度详细分析：
一、民事赔偿方面
不存在法定赔偿事由
- 在大多数情况下，如果双方仅因性格不合或其他正常原因分手，女方单纯以怀孕为由要求男方支付“青春损失费”“分手费”等，法律通常不会支持。因为恋爱关系是基于情感的自愿结合，法律并不强制一方对另一方进行经济补偿。例如，若双方在恋爱期间均自愿发生性关系，且没有其他特殊情况，分手后女方要求赔偿一般难以得到法院认可。
存在侵权行为时
- 若男方在恋爱期间对女方实施了故意或重大过失的侵权行为，导致女方怀孕并遭受损害，女方有权要求赔偿。
- 医疗费、护理费等：如男方隐瞒严重传染性疾病导致女方怀孕，进而损害其身体健康，女方可依据《中华人民共和国民法典》中关于侵权责任的相关规定，要求男方承担医疗费、护理费、营养费以及因误工减少的收入等合理费用。
- 精神损害赔偿：若男方通过暴力、胁迫等手段导致女方精神受到严重伤害，例如以公布隐私等方式胁迫女方堕胎，造成极大精神痛苦，女方同样可以依法主张精神损害赔偿。精神损害赔偿的数额会根据侵权行为的过错程度、造成的后果等因素综合确定。
存在约定时
- 如果双方在恋爱期间有明确的约定，如怀孕分手后需给予补偿，且该约定不违反法律法规的强制性规定，那么该约定具有法律效力，双方应当履行。例如，双方曾书面约定若女方怀孕后男方提出分手，需支付一定金额的补偿金，这种情况下女方要求赔偿可能会得到支持。
二、子女抚养方面
- 如果女方选择将孩子生下，男方作为孩子的生父，需承担法定的抚养义务。根据《中华人民共和国民法典》婚姻家庭编的规定，非婚生子女享有与婚生子女同等的权利。不直接抚养非婚生子女的生父或生母，应负担未成年子女或不能独立生活的成年子女的抚养费。抚养费的数额和支付方式可由双方协商确定；协商不成时，由人民法院根据子女的实际需要、父母双方的负担能力及当地的实际生活水平等因素进行判决。例如，若孩子每月需要2000元的生活费、教育费等，而男方月收入为8000元，法院可能会判决男方每月支付1000 - 1500元左右的抚养费。
三、综合考虑与道义关怀
- 在处理此类问题时，除了法律层面的考量外，还应关注双方的实际情况及情感因素。如果分手确实给女方造成了身心健康受损或生活困难，从道义上讲，男方可以考虑给予适当的帮助和支持。但这并不意味着男方有法律上的强制义务，而是基于道德和情感的一种自愿行为。
建议：
- 如果双方能够友好协商，尽量通过协商解决赔偿或抚养问题，达成一致意见并形成书面协议，以避免后续纠纷。
- 若协商不成，女方可以收集相关证据，如医疗记录、侵权行为证据、双方约定等，通过法律途径维护自己的合法权益。可以向人民法院提起诉讼，要求男方承担相应的赔偿责任或抚养义务。
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