关于“保安夜班睡觉罚款是否合法”的问题，这确实是一个涉及劳动法、规章制度以及员工权益保护等多个方面的复杂议题。下面，我将从几个关键角度为您详细分析。

首先，我们需要明确的是，用人单位对劳动者并没有直接的罚款权。罚款作为一种行政处罚措施，其执行主体应当是具备相应执法权限的国家行政机关或法律授权的组织。因此，如果保安公司或物业公司等用人单位仅凭内部规章制度就对夜班睡觉的保安进行罚款，这种行为在法律上是不被认可的。

然而，这并不意味着用人单位对员工的违纪行为束手无策。用人单位可以通过扣减工资的方式对劳动者的违纪行为进行经济处罚，但这一行为必须严格遵守法律规定。具体来说，扣减工资的数额和方式必须合理，且不得低于当地最低工资标准。如果用人单位未经法定程序即擅自扣减工资，这种行为可能构成违法克扣工资，员工有权对此提出质疑并寻求法律援助。

接下来，我们来看规章制度的合法性。用人单位的规章制度必须经过民主程序制定，并向劳动者公示，才能作为处理劳动争议的依据。这意味着，如果用人单位想要对夜班睡觉的保安进行处罚，其规章制度必须事先经过职工代表大会或全体职工的讨论，并与工会或职工代表平等协商确定。同时，该制度还必须向所有劳动者公示，确保他们知晓并同意其中的内容。如果规章制度未经过上述程序，或者内容违反法律法规的规定，那么以此为依据对保安进行罚款也是不合法的。

那么，对于夜班睡觉的保安，用人单位应该如何处理呢？建议用人单位采取合理惩戒措施，如警告、记过、降职等，而非直接罚款。这些惩戒措施应与违纪行为的严重程度相适应，并确保程序公正、透明。同时，用人单位还应加强对夜班保安的监督和管理，通过定期巡查、安装监控设备等方式，确保保安履行工作职责。

最后，如果保安认为用人单位的罚款行为不合法，他们应该如何维护自己的权益呢？保安可以与用人单位进行协商，要求返还罚款。如果协商不成，他们可以向劳动监察部门投诉，或者申请劳动仲裁来维护自己的合法权益。

综上所述，保安夜班睡觉罚款是否合法，取决于罚款的性质和依据。用人单位在处理此类问题时，应严格遵守法律法规，确保规章制度的合法性和合理性，并采取合理的惩戒措施来维护工作秩序和员工权益。