未中标的情况下，投标保证金一般最迟在书面合同签订后5日内退还。以下是详细分析：
一、基本规定
根据《中华人民共和国招标投标法实施条例》的相关规定，招标人最迟应当在书面合同签订后5日内，向中标人和未中标的投标人退还投标保证金及银行同期存款利息。这一规定是投标保证金退还的基本时间框架，旨在保障投标人的合法权益，确保资金及时返还。
二、实际操作中的影响因素
招标人后续流程：招标人在合同签订后，通常需要完成一系列后续流程，如投标文件的整理、评标报告的审核与存档等。这些工作可能会占用一定时间，从而影响投标保证金的退还速度。但无论如何，招标人都应尽量在规定时间内完成退还工作。
纠纷、质疑或投诉：如果在招投标过程中出现纠纷、质疑或投诉等情况，处理这些额外事项可能会导致投标保证金退还时间的延长。此时，招标人应积极与投标人沟通，说明情况，并尽快处理相关事项，以便及时退还保证金。
三、特殊情况下的处理
招标人终止招标：若招标人决定终止招标，应及时发布公告或以书面形式通知潜在投标人，并尽快退还已收取的投标保证金及银行同期存款利息。虽然“及时”并未明确具体时间，但实践中应理解为合理的较短时间，以确保投标人的资金不受损失。
投标人违规行为：如果投标人在投标过程中存在违规行为，如撤回投标、未按规定签订合同、未提交履约保证金等，招标人有权没收其投标保证金作为违约处罚。此时，投标人将无法获得保证金的退还。
四、法律建议
仔细阅读招标文件：投标人在参与招标活动前，应仔细阅读招标文件中的相关规定，特别是关于投标保证金退还的时间、条件等条款。这有助于投标人了解自身权益，并在必要时采取相应措施维护自己的合法权益。
保留相关证据：投标人在提交投标保证金时，应保留好相关证据，如转账记录、收据等。这些证据在后续可能发生的纠纷中，将起到重要的证明作用。
及时沟通：如果投标人发现招标人未按约定时间退还保证金，应及时与招标人沟通，了解原因并催促其尽快退还。如果沟通无果，投标人可以考虑通过法律途径维护自己的合法权益。
遵守规定：投标人在参与招标活动时，应严格遵守相关规定，确保自身行为合规。这有助于避免保证金被没收的风险，并维护招投标活动的公平、公正和透明。
综上所述，未中标的情况下，投标保证金一般最迟在书面合同签订后5日内退还。但实际操作中可能受到多种因素的影响，因此投标人应仔细阅读招标文件、保留相关证据、及时沟通并遵守规定，以确保自身权益不受损害。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。