结论：当您还有五天年假未休且计划离职时，如何安排休假需结合公司政策、法律规定及实际情况综合判断。以下是具体分析与建议：
一、核心法律依据与年假折算
《职工带薪年休假条例》相关规定
- 第五条：单位应根据生产、工作具体情况，统筹安排职工年休假；确因工作需要无法安排的，经职工同意可不安排，但应按日工资300%支付报酬（含已支付的100%，实际补200%）。
- 第十二条：用人单位与职工解除或终止劳动合同时，当年未休的年假按已工作时间折算，不足1整天的不享受。
年假折算公式
$\( \text{应休天数} = \left( \frac{\text{当年已工作日历天数}}{365} \right) \times \text{全年应享天数} - \text{已休天数} \)\(
*示例*：若全年应享5天，已工作200天且未休过年假，则剩余可休天数约为 \)\( \left( \frac{200}{365} \right) \times 5 \approx 2.74 \)$ 天（取整为2天）。但您提到还有5天年假未休，若按此公式折算后仍接近或等于5天，则您有权主张这5天的休假或相应工资补偿。
二、操作建议
情况1：主动辞职
- 提前沟通：在提交辞职申请时，明确表达希望使用剩余年假的意愿，并与HR协商具体日期。
- 书面确认：要求公司提供书面批准文件，避免后续争议。
- 灵活处理：若公司拒绝安排休假，可协商将未休年假折算为工资（按日薪200%计算）。例如，若您的日薪为200元，则5天年假可折算为2000元（200元/天 × 5天 × 200%的补偿比例，因已支付100%工资，故实际补200%）。
情况2：被辞退/合同到期不续签
- 优先休假：公司通常需在劳动关系终止前安排休假，或支付未休年假工资。
- 法律保障：若公司未履行义务，可向劳动监察部门投诉或通过劳动仲裁维权。
三、注意事项
- 时间限制：部分公司要求年假需在当年度内使用完毕，逾期可能作废。需查看员工手册或合同条款，确认公司是否有此类规定。
- 离职流程衔接：确保休假期间不影响工作交接，避免因手续未完成导致薪资结算纠纷。
- 证据留存：保存考勤记录、沟通邮件、劳动合同等文件，以备维权时使用。
四、典型案例参考
- 案例1：某员工A于12月提出辞职，剩余3天年假。经协商，公司在其最后工作日前安排了休假，并正常发放工资。
- 案例2：员工B被公司裁员，未休的4天年假被折算为800元（日薪200元 × 4天）计入经济补偿金。
五、总结与行动步骤
- 最佳方案：与公司友好协商，优先安排休假。
- 备选方案：若无法休假，依法主张未休年假工资差额。
- 行动步骤：
- 查阅公司制度，明确年假规则；
- 与HR书面确认剩余年假天数及使用方式；
- 根据协商结果选择休假或索赔。
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