结论：是否需要退回“看家的钱”，主要取决于这笔钱的性质以及你们之间的约定。如果这笔钱被视为赠与，且没有附加条件，那么你通常不需要退回；如果这笔钱被视为借款或者有明确的返还约定，那么你可能需要退回。
分析：
赠与性质：
- 如果男方给你的两千元是出于赠与的目的，比如作为恋爱期间的礼物或者表达爱意，且没有附加任何条件（如必须结婚等），那么这笔钱在法律上通常被视为赠与。
- 赠与一旦完成，除非存在法定撤销情形（如受赠人严重侵害赠与人或其近亲属的合法权益等），否则赠与人无权要求返还。
借款性质：
- 如果这笔钱被明确视为借款，比如有借条或者双方有明确的借款约定，那么你就需要按照约定返还这笔钱。
- 在这种情况下，如果男方能够提供证据证明这笔钱是借款，他有权通过法律途径要求你返还。
有明确返还约定的情形：
- 如果双方在给钱时或者之后有明确的约定，比如约定如果分手需要返还这笔钱，那么你就需要按照约定来执行。
- 这种约定可以是口头的，也可以是书面的，但为了证明其存在和内容，书面约定通常更有说服力。
其他考虑因素：
- 除了上述性质外，还需要考虑你们之间的实际关系、给钱时的具体情境以及当地的风俗习惯等因素。
- 比如，在某些地区或者文化中，恋爱期间给的钱可能被视为一种习俗或者礼节，不需要返还。
建议：
- 回顾约定：首先回顾一下你们之间关于这笔钱的约定，如果有书面证据（如聊天记录、借条等）最好。
- 沟通协商：如果男方要求你返还这笔钱，你可以先尝试与他沟通协商，了解他的具体想法和依据。
- 寻求法律帮助：如果沟通无果或者男方坚持要求你返还，你可以考虑咨询专业律师（比如我，李宝建律师，专注于婚姻家庭领域），了解你的法律权利和义务，并根据具体情况采取相应的法律措施。
后续行动：
- 如果你决定不返还这笔钱，并且男方没有进一步的法律行动，那么这件事可能就此结束。
- 如果男方通过法律途径要求你返还，你需要准备好相关证据和材料，积极应对法律程序。
总之，是否需要退回“看家的钱”取决于多种因素，包括钱的性质、双方的约定以及当地的风俗习惯等。如果你有任何疑问或者需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。