面对房东一直压着押金不退的情况，您确实需要采取一些系统且有效的措施来维护自己的合法权益。以下是我为您详细梳理的应对步骤：
一、尝试沟通协商
面对面沟通：
- 首先，我建议您直接与房东进行面对面的交流。在交流时，请保持冷静和礼貌，同时明确指出租赁合同中关于押金退还的具体条款。
- 强调您已经全面履行了合同义务，比如按时支付租金、保持房屋整洁等，并要求房东按照合同约定退还押金。
- 为了确保沟通的有效性，我建议您在交流过程中保留沟通记录或进行录音，以备不时之需。
书面催告：
- 如果面对面沟通没有取得预期效果，您可以考虑发送正式的书面通知给房东。
- 在通知中，明确要求房东在特定期限内（如5-7个工作日内）退还押金，并警示如果逾期未退，您将采取进一步措施。
- 书面通知可以通过短信、微信消息、挂号信或电子邮件等方式发送，以确保房东能够收到并了解您的诉求。
二、考虑第三方调解
向房屋中介或租赁平台投诉：
- 如果您是通过房屋中介或租赁平台租房的，那么您可以利用这些机构的调解机制来解决问题。
- 向中介或平台详细反映您的情况，包括房东不退押金的事实、您的沟通尝试以及合同中的相关条款等。
- 请求中介或平台介入并协助解决押金退还问题，他们通常会提供一定的帮助和支持。
求助于社区或管理部门：
- 您还可以向房屋所在地的社区居委会、街道办事处或房地产管理部门求助。
- 这些机构通常具备调解职能，能够帮助您与房东进行沟通并达成和解。
- 在求助时，请提供详细的租赁合同、押金支付凭证以及沟通记录等证据材料，以便机构能够更好地了解情况并为您提供帮助。
三、选择法律途径
发送律师函：
- 如果沟通和调解均告失败，您可以考虑委托专业律师发送律师函给房东。
- 律师函将严肃指出房东的法律责任以及不退押金的潜在法律后果，往往能够起到有效的威慑作用。
申请仲裁（如合同中有仲裁条款）：
- 如果租赁合同中包含仲裁条款，您可以依据该条款向约定的仲裁机构提起仲裁申请。
- 仲裁程序相对高效且裁决具有法律效力，房东必须履行裁决结果。
提起诉讼：
- 如果无仲裁条款或仲裁不成，您可以向房屋所在地的基层人民法院提起民事诉讼。
- 在诉讼中，您需要提供起诉状、租赁合同、押金支付凭证以及证明您已履行合同义务且符合押金退还条件的证据等。
- 法院将依法审理并作出公正判决。判决生效后，如果房东仍不退还押金，您可以向法院申请强制执行。
四、全程保留证据至关重要
在整个过程中，我必须强调保留证据的重要性。请务必妥善保管所有与租赁相关的证据材料，包括但不限于租赁合同、押金支付凭证、沟通记录（如聊天记录、录音）、房屋交接清单等。这些证据对于维护您的合法权益、支持您的主张具有至关重要的作用。
综上所述，面对房东不退押金的问题，您应首先尝试通过沟通协商和第三方调解解决；如果这些方法均不奏效，则可果断采取法律途径来维护自己的合法权益。希望这些建议能够对您有所帮助。